A História da formação de São Paulo no século XVI é marcada por uma estória envolvendo um degredado português. Em 1557, ele chega à aldeia de São Paulo, após ter fugido do trabalho forçado num engenho em São Vicente, e passa a viver uma série de aventuras. A cidade, na época, abrigava vários degredados fugitivos como ele, devido a sua distância de São Vicente e a existência da Serra do Mar como proteção adicional, tornando-se assim um lugar mais seguro para eles. O nosso personagem principal, Manoel Guimarães, chega com a intenção de ficar apenas algum tempo e depois escapar e voltar para Portugal, mas acaba por se estabelecer, formando família e, por fim, morrendo nesta terra distante. A evolução da cidade é um reflexo da vida e das atividades desses fugitivos que tornou-os, em parte, "Homens Bons", com todos os direitos dos portugueses com posses. Aqui está descrito o início incipiente das expedições que, mais tarde, desbravariam o Brasil inteiro, chamadas então de Bandeiras, cujos membros, buavas (brancos), mamelucos (filhos de pais buava com índia) e índios propriamente ditos que aliás eram a maioria. Os buavas eram em número muito pequeno, raramente passavam de 10 ou 12; os mamelucos vinham em seguida com cerca de 50 ou pouco mais; por fim os índios que podiam chegar até a 500 ou mais até, dependendo do tamanho da empreitada. Pois era sim uma empreitada particular pois o estado não entrava com nada, às vezes até atrapalhava mas depois cobrava impostos: partiicipação nos lucros!
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