Questo studio è il risultato di una ricerca culminata nella nostra tesi di laurea magistrale, che ha analizzato le varie fasi dell'apprendimento alla luce della teoria delle situazioni didattiche di Guy Brousseau. È stata sviluppata da una prospettiva qualitativa, privilegiando il contesto delle relazioni e delle interazioni che hanno avuto luogo in un ambiente di apprendimento, supportato da un software di geometria dinamica, con il coinvolgimento di 37 studenti di una scuola di Curitiba. Sono state effettuate sei sessioni di osservazione di classi di matematica che si occupavano dell'insegnamento dei quadrilateri. L'analisi ha mostrato che gli studenti che avevano già una padronanza del computer e lo facevano con abilità, hanno avuto difficoltà quando si sono confrontati con il software. Questo suggerisce un paradosso "studente-macchina", in altre parole, anche se hanno le competenze per trattare con il computer, lo studente è sfidato con le competenze minime richieste per trattare con il software. Di fronte a questa situazione, emergono nuovi contratti didattici che sostituiscono i precedenti. Lo studio mostra che i contratti didattici stabiliti tra studente, insegnante e conoscenza, quando vengono rotti, si aprono come un'opportunità per intraprendere nuovi percorsi verso un apprendimento completo.