Este trabalho analisa a relação entre o Sindicato dos Professores do Ensino Oficial do Estado de São Paulo (APEOESP) e a política educacional paulista implementada entre os anos de 1995 a 2006, quando estiveram à frente do governo do estado de São Paulo, Mário Covas, nos seis primeiros anos, e Geraldo Alckmin, nos seis anos seguintes, ambos do PSDB - Partido da Social Democracia Brasileira. Considerando que durante esses governos o sistema educacional público foi objeto de amplas reformas, este estudo procura examinar, mais precisamente: 1) quais foram as diretrizes político-ideológicas e quais as principais medidas implementadas nesse período, 2) os impactos dessas medidas na ação sindical da APEOESP e 3) a forma com que esse movimento influenciou, ou não, a formulação e implementação dessas políticas. Através da articulação entre teoria e pesquisa empírica, tenta-se demonstrar os fundamentos das convergências e conflitos entre a política educacional implementada pela SEE-SP e osindicalismo propositivo adotado pela APEOESP.