Calix[4]aren-Dimere zur DNA-Erkennung in der großen Furche - Blecking, Caroline Julia
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In der vorliegenden Arbeit wurden neue Calix[4]aren- Dimere als künstliche DNA-Rezeptoren entwickelt, synthetisiert und auf ihre DNA-Affinität untersucht. Dazu wurden Anilincalix[4]aren-Dimere mit aliphatischen Spacereinheiten verschiedener Länge hergestellt, um den Einfluss der Spacerlänge auf die DNA-Affinität zu prüfen. Da in der Erkennungshelix vieler Transkriptionsfaktoren Seitenketten basischer Aminosäuren die Basenpaare in der großen Furche erkennen können, wurde ein Dimer mit zusätzlichen Ammoniumgruppen im Spacer, sowie Calixarene mit Guanidiniumgruppen am oberen Rand synthetisiert.…mehr

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Produktbeschreibung
In der vorliegenden Arbeit wurden neue Calix[4]aren- Dimere als künstliche DNA-Rezeptoren entwickelt, synthetisiert und auf ihre DNA-Affinität untersucht. Dazu wurden Anilincalix[4]aren-Dimere mit aliphatischen Spacereinheiten verschiedener Länge hergestellt, um den Einfluss der Spacerlänge auf die DNA-Affinität zu prüfen. Da in der Erkennungshelix vieler Transkriptionsfaktoren Seitenketten basischer Aminosäuren die Basenpaare in der großen Furche erkennen können, wurde ein Dimer mit zusätzlichen Ammoniumgruppen im Spacer, sowie Calixarene mit Guanidiniumgruppen am oberen Rand synthetisiert. Daneben wurden, ausgehend von den Naturstoffen Netropsin und Distamycin A, die in der kleinen Furche AT-reicher DNA binden, Dimere mit Heterozyklenspacern dargestellt, die zusätzliche Beiträge zur DNA-Bindungsstärke liefern. Die synthetisierten Calix[4]aren-Dimere wurden mittels Fluoreszenztitrationen mit fluoresceinmarkierten DNA- Doppelsträngen, Ethidiumbromid- und DAPI- Verdrängungs-Assays, thermischen Denaturierungsstudien (UV-Vis-Schmelzkurven), CD- Spektroskopie, NMR-Spektroskopie, sowie Molecular Modelling auf ihre DNA-Bindungseigenschaften untersucht.
Autorenporträt
wurde 1982 in Velbert geboren und studierte nach ihrem Abitur 2001 an der Universität Duisburg-Essen Chemie. Nach der Diplomarbeit promovierte sie 2010 am Institut für organische Chemie im Arbeitskreis von Prof. Thomas Schrader.