Beide haben sich bereits im Jahr 1948 zum ersten Mal getroffen. Karol Wojtyla, der als junger Priester in Rom studierte, reiste nach San Giovanni Rotondo, um den geheimnisvollen Mönch mit den Stigmata kennenzulernen. Als dann im Jahr 1962 Wanda Póltawska, eine langjährige Freundin von Karol Wojtyla, an Unterleibskrebs erkrankte - die Ärzte gaben ihr kaum Überlebenschancen - zögerte der künftige Papst Johannes Paul II., damals bereits Weihbischof von Krakau, nicht, an Pater Pio zu schreiben, der den Brief mit einer prophetischen Aussage kommentierte: "Ihm kann ich nicht Nein sagen." Wanda Póltawska wurde noch vor der geplanten Operation auf wunderbare Weise geheilt und Wojtyla schrieb einen ergreifenden Dankbrief an Pater Pio. Eine medizinische Erklärung für diese Spontanheilung wurde nicht gefunden. Von dieser Zeit an bestand eine enge Verbindung zwischen dem stigmatisierten Mönch und dem polnischen Papst Johannes Paul II.