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1. Hochvakuumschwelung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 1. 1 Hochvakuumschwelung und Extraktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8 1. 2 Methoden und Ausgangsstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10 1. 3 Gasbildung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 1. 4 Teerbildung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 1,5 Teerzusammensetzung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 1. 6 Phenolgehalt der Teere . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 1. 7 Temperaturabhängigkeit des Ausbringens an Wasser, Teer und Teerkomponenten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 2. Pyridinextraktion. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 2. 1 V orerhitzungsabhängigkeit und Extraktfraktionierung . . . . . . . . . . . . 21 2. 2 Lichtabsorption und Adduktbildung der Extrakte und Extraktfraktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22 2. 3 AlkaliaufschluB der Restkohlen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 2. 4 Hydrierung der Restkohlen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 3. Chlorierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33 3. 1 Extraktbildung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 3. 2 Hydrolyse der Chlorierungsprodukte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36 4. Sulfonierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38 4. 1 Zeit- und Temperaturabhängigkeit . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 4. 2 Eigenschaften der Produkte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 5. Wertung der Ergebnisse und ihre Beziehung zur Kohlekonstitution . . . . . 45 5. 1 Hochvakuumschwelung und Pyridinextrakte . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 5. 2 Struktur der Restkohlen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47 5. 3 Oxydation und Sulfonierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 5. 4 Chlorierung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . '. ' . . . . . . . . . . . . . 53 5 Einleitung Die Gewinnung löslicher Produkte aus Steinkohlen steht insofern im V order grund des Interesses, als auf diesem Wege einmal der Zugang zu chemisch ver wertbaren Stoffen der Kohle gegeben ist, zum anderen, weil die erhaltenen Ergeb nisse Rückschlüsse auf die Kohlekonstitution erlauben. Obgleich die Extraktion 1 der Steinkohlen mit polaren Lösungsmitteln in ers ter Linie mit Pyridin und Äthylendiamin schon oft für diese Zwecke herangezogen worden ist, bietet sie noch manche Probleme vor allem im Zusammenhang mit den Produkten der thermischen Kohlezersetzung, insbesondere mit den sogenannten Primärproduk ten der Vakuumpyrolyse.