Entwicklung polymerisierbarer BINOL-Derivate
zur Herstellung von immobilisierten, chiralen Brønstedsäuren und Liganden - Anwendung in der asymmetrischen Katalyse
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In dieser Arbeit wird die Entwicklung chiraler, katalytisch aktiver Polymere mit intrinsischer Mikroporosität vorgestellt. Verschiedene enantiomerenreine BINOL-Derivate mit polymerisierbaren Substituenten wurden mittels der oxidativen Kupplung von Thiophenen polymerisiert. Die hergestellten Feststoffe wiesen intrinsische Mikroporosität und hohe spezifische Oberflächen von bis zu 1247 m2/g auf. Phosphorsäure-funktionalisierte Monomere und Polymere konnten anschließend erfolgreich als Organokatalysatoren in der enantioselektiven Transferhydrierung von Stickstoffheterocyclen eingesetzt werde...
In dieser Arbeit wird die Entwicklung chiraler, katalytisch aktiver Polymere mit intrinsischer Mikroporosität vorgestellt. Verschiedene enantiomerenreine BINOL-Derivate mit polymerisierbaren Substituenten wurden mittels der oxidativen Kupplung von Thiophenen polymerisiert. Die hergestellten Feststoffe wiesen intrinsische Mikroporosität und hohe spezifische Oberflächen von bis zu 1247 m2/g auf. Phosphorsäure-funktionalisierte Monomere und Polymere konnten anschließend erfolgreich als Organokatalysatoren in der enantioselektiven Transferhydrierung von Stickstoffheterocyclen eingesetzt werden. Die Polymerisation führte sowohl zur Immobilisierung als auch zur Verbesserung der Enantioselektivität der monomeren Katalysatoren. Erste Untersuchungen zeigten, dass die heterogenen Katalysatoren einfach separiert und wiederverwendet werden können. Desweiteren wird ein polymerisierbarer Octahydro-BINOL-Ligand vorgestellt, der den Monoalkoxy-Liganden in den neusten Schrock-Metathese-Katalysatoren nachempfunden ist und als Grundlage für Untersuchungen zur Immobilisierung dieser Katalysatoren dienen kann.
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