Chirale Aminoaldehyde sind bemerkenswert, da ihre Aldehydgruppen in ein breites Spektrum struktureller Gerüste umgewandelt werden können und als Zwischenprodukte in mehreren wichtigen industriellen Prozessen dienen. Die charakteristische Reaktivität von Amin- und Aldehydfunktionen stellt jedoch eine große Herausforderung bei der Herstellung und der synthetischen Wirksamkeit von -Aminoaldehyden dar, da der Stickstoffschutz unerwünschte Epimerisierungsprozesse begünstigt. Fischers Entdeckung von Glucosamin im Jahr 1902, bei dem ungeschützte Amin- und Aldehydfunktionen als zyklisches Halbacetal stabilisiert sind, ist das erste Beispiel für ungeschützte -Aminoaldehyde. Später synthetisierte er auch Glycinal, das aufgrund seiner inhärenten Instabilität durch Selbstkondensation durch Abbaustudien charakterisiert wurde. Die Wahrscheinlichkeit einer intramolekularen Stabilisierung von -Aminoaldehyden ist nicht signifikant, aber das Vorhandensein inkompatibler funktioneller Gruppen macht sie instabil, weshalb ein geeigneter N- und C-Schutz unerlässlich ist.