Es ist in den beiden Romanen Entfesselung und Sieben Tage, mit denen er 1935 und 1936 debütierte, schon vieles von dem vorgeprägt, was die Besonderheit von Guggenheims Meisterwerken ausmacht: das rastlose Suchen nach dem Sinn des Daseins, die Liebe als elementare Kraft, das Ringen des Einzelnen um seinem Platz in der Gemeinschaft. Entfesselung spielt um 1920 in Zürich und ist der Roman einer Flucht. Der 25-jährige Peter Quirin steht am Totenbett seiner Geliebten Valerie und ist sich nicht sicher, ob er den Verlust nicht auch als Befreiung empfinden soll. Obwohl ihn Valeries Tochter Yvonne mit ihrer Liebe zurückhalten will, reist er nach Bolivien und löst sich aus allen Verstrickungen. Das Gespräch mit einem alten Menschenfreund aber hat ihn gelehrt: Der Sinn der Sprache ist Entfesselung von der Einsamkeit. Sieben Tage spielt 1935 ebenfalls in Zürich und ist ein Heimkehrerroman. Karl Meidenholz ist nach 15 Jahren von weither zurückgekommen, um sich für jenen Vorfall zu rächen, der ihn aus der Stadt trieb und in den nicht nur mehrere Schulkameraden, sondern auch seine damalige Geliebte Angeline verwickelt waren. Die zarte Beziehung zur jungen Helene, bringt ihn zur Erkenntnis, dass keiner etwas für sich allein ist und dass das Bindende mehr Kraft als das Trennende besitzt.