Vanessa Carlton und ihre Freundin Althea Sevalas haben keinen Grund, sich zu beklagen, denn ihnen gehören die beiden Topheiratsvermittlungen Manhattans. Als die beiden mit der befreundeten Klatschkolumnistin Cybil Baranski eines Tages in einer Bar einen Martini nach dem anderen schlürfen, hat Cybil eine verrückte Idee: Sie lobt eine Wette aus, welche der beiden Damen es schafft, den notorischen Playboy und Multimillionär Mark Grayson vor den Traualtar zu bringen. Beide Profi-Kupplerinnen legen sich mächtig ins Zeug. Aber dann geschieht etwas, womit niemand gerechnet hat, denn die Gefühle der beteiligten Damen geraten wild durcheinander ...