A presente pesquisa objetiva investigar em que contextos ocorrem a troca do ponto pela vírgula e da vírgula pelo ponto em redações de vestibular. Este estudo foi buscar seu referencial teórico-metodológico numa teoria gramatical cientificamente fundamentada, bem como na Linguística do Texto, Análise do Discurso e Estilística. As perspectivas em relação à linguagem advindas do movimento teórico no interior da linguística tiveram consequências diretas na questão do ensino, motivando a construção deste estudo. Para fins de análise, serviram como corpus duzentas redações do vestibular da UERJ 2007/2008, além de alguns poucos textos de alunos de primeiro período de uma instituição de ensino particular em que a autora trabalha que mostraram-se interessantes para a análise. A pesquisa evidenciou que a troca da vírgula pelo ponto, de maneira geral, acarretou erro, possibilitando a formulação de regras; e a do ponto pela vírgula concentrou-se na esfera do estilisticamente desejável, favorecendo a formulação de conselhos. Os dados da análise serviram como referente básico para sugestões metodológicas com ressonância prática para os docentes em sala de aula.