Esse trabalho é uma análise do princípio da liberdade sindical no Brasil e em Portugal. Verificou-se que, em um momento distante, os países tiveram estabelecidos em seus ordenamentos jurídicos constitucionais, esse princípio tão importante do Direito do Trabalho Coletivo e por razões específicas de cada país, tomaram rumos diferentes no que concerne à aplicabilidade do mesmo. No Brasil, juntamente com a Liberdade Sindical, há o princípio da Unicidade Sindical, também trazido pela Constituição Federal de 1988, o que torna clara a distinção para com Portugal, restando ainda evidente, que essa diferença traz consequências paralelas, tais como a Organização Sindical e as obrigações das entidades sindicais em cada país. Se vê ainda que há uma interferência nas formas de custeio dessas entidades sindicais, no que reflete até no Direito Tributário Brasileiro.