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Diplomarbeit aus dem Jahr 1999 im Fachbereich Chemie - Organische Chemie, Note: 1,0, Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf (Unbekannt, Organische und Makromolekulare Chemie), Sprache: Deutsch, Abstract: Inhaltsangabe:Zusammenfassung:
In dieser Arbeit soll das Lumineszenzverhalten von Retinsäure und analogen Verbindungen untersucht werden. Hierfür sollen zunächst für die spektroskopischen Untersuchungen ausreichende Mengen an Lycopin-Retinsäure 6 in Reinform dargestellt werden. Die Synthese soll in Anlehnung an Emmerich durchgeführt und gegebenfalls optimiert werden. Anschließend sollen die Retinsäure 5 und deren acyclisches Isomer die Lycopin-Retinsäure 6 im Hinblick auf ihr Fluoreszenzverhalten untersucht werden.
Die Problematik besteht darin, daß die Fluoreszenz der Lycopin-Retinsäure 6 bis dato noch nicht untersucht wurde. Die Fluoreszenz des cyclischen Isomers der Lycopin-Retinsäure 6, nämlich die Retinsäure 5 wird hingegen in der Literatur beschrieben. Thomson konnte bei sehr tiefen Temperaturen (77 K) eine Fluoreszenz, allerdings mit sehr geringer Quantenausbeute (ffl = 0.0001 in Methanol) messen. Bei Raumtemperatur konnte die Fluoreszenz aufgrund der schnelleren thermischen Desaktivierung nicht gemessen werden. Es soll daher versucht werden, die Retinsäure 5 sowie die darzustellende Lycopin-Retinsäure 6 in Vesikelmembranen einzulagern. Es ist zu erwarten, daß im Falle einer Einlagerung, die Fluoreszenzquantenausbeute und somit die Wahrscheinlichkeit Fluoreszenz zu messen, größer sein sollte, da die Einlagerung der Säuren 5 und 6 in die Vesikelmembran ihre Beweglichkeit stark einschränkt und somit die Floureszenzlöschung aufgrund von Dimerisation und Aggregation im Vergleich zu frei beweglichen Molekülen vermindert sein sollte.
In dieser Diplomarbeit konnte zunächst die Synthesemethode zur Darstellung der Lycopin-Retinsäure 6 von Emmerich optimiert werden. Hierbei konnte durch Änderung des Reaktionsweges und aufwendiger Aufarbeitung die Gesamtausbeute von 5% auf etwa 20% vervierfacht werden. Es ist aber nicht nur gelungen, die Synthese zu optimieren, sondern es konnte auch ein alternativer Syntheseweg gefunden werden, der Gesamtausbeuten von bis zu 60% ermöglicht.
Des weiteren ist es gelungen, sowohl die dargestellte Verbindung 6 als auch die Retinsäure 5 in Vesikeln einzulagern. Mittels der UV-Vis-Spektroskopie konnte gezeigt werden, daß sich die Säuren 5 und 6 einlagern und das sie bei Temperaturerhöhung unterschiedliche Effekte zeigen. Im Falle der Lycopin-Retinsäure 6 ist es sogar erstmals gelungen, bei Raumtemperatur Fluoreszenzspektren aufzunehmen. Aufgrund der technischen Möglichkeiten war es allerdings nur möglich, qualitative Aussagen zu machen.
Im Hinblick auf spätere Arbeiten wäre es interessant, diese Untersuchungen zu vertiefen. So wäre es denkbar, daß man das Einlagerungsverhalten von Retinoiden in die Vesikelmembran durch systematische Variation der Endgruppen oder der Kettenlänge des Retinoids untersucht. Für die Fluoreszenzmessungen wäre es wünschenswert, wenn man eine Apparatur aufbauen könnte, wie etwa mit Einsatz eines UV-Lasers, die quantitative Aussagen ermöglicht. Ein weiterer Aspekt, der zwar nicht im Rahmen dieser Arbeit liegt, aber dennoch interessant wäre, ist die Untersuchung der Retinoide 5 und 6 (im Vergleich zu den Carotinoiden) auf ihr Vermögen, Energietransfer zu leisten.
Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis:
1.Einleitung1
1.1Carotinoide1
1.2Retinoide3
1.3Gap Junctions6
1.4Lipide8
1.5Lumineszenz11
1.6Problemstellung13
2.Hauptteil14
2.1Synthesestrategie bei Retinoiden14
2.1.1Die Wittig-Reaktion und ihre Varianten14
2.1.2Vor- und Nachteile der jeweiligen Varianten17
2.1.3Die Michaelis-Arbuzov-Reaktion19
2.2Syntheseplanung zur Darstellung der 15-Apo-lycopin-15-säure 620
2.3Synthese der 15-Apo-lycopin-1...
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In dieser Arbeit soll das Lumineszenzverhalten von Retinsäure und analogen Verbindungen untersucht werden. Hierfür sollen zunächst für die spektroskopischen Untersuchungen ausreichende Mengen an Lycopin-Retinsäure 6 in Reinform dargestellt werden. Die Synthese soll in Anlehnung an Emmerich durchgeführt und gegebenfalls optimiert werden. Anschließend sollen die Retinsäure 5 und deren acyclisches Isomer die Lycopin-Retinsäure 6 im Hinblick auf ihr Fluoreszenzverhalten untersucht werden.
Die Problematik besteht darin, daß die Fluoreszenz der Lycopin-Retinsäure 6 bis dato noch nicht untersucht wurde. Die Fluoreszenz des cyclischen Isomers der Lycopin-Retinsäure 6, nämlich die Retinsäure 5 wird hingegen in der Literatur beschrieben. Thomson konnte bei sehr tiefen Temperaturen (77 K) eine Fluoreszenz, allerdings mit sehr geringer Quantenausbeute (ffl = 0.0001 in Methanol) messen. Bei Raumtemperatur konnte die Fluoreszenz aufgrund der schnelleren thermischen Desaktivierung nicht gemessen werden. Es soll daher versucht werden, die Retinsäure 5 sowie die darzustellende Lycopin-Retinsäure 6 in Vesikelmembranen einzulagern. Es ist zu erwarten, daß im Falle einer Einlagerung, die Fluoreszenzquantenausbeute und somit die Wahrscheinlichkeit Fluoreszenz zu messen, größer sein sollte, da die Einlagerung der Säuren 5 und 6 in die Vesikelmembran ihre Beweglichkeit stark einschränkt und somit die Floureszenzlöschung aufgrund von Dimerisation und Aggregation im Vergleich zu frei beweglichen Molekülen vermindert sein sollte.
In dieser Diplomarbeit konnte zunächst die Synthesemethode zur Darstellung der Lycopin-Retinsäure 6 von Emmerich optimiert werden. Hierbei konnte durch Änderung des Reaktionsweges und aufwendiger Aufarbeitung die Gesamtausbeute von 5% auf etwa 20% vervierfacht werden. Es ist aber nicht nur gelungen, die Synthese zu optimieren, sondern es konnte auch ein alternativer Syntheseweg gefunden werden, der Gesamtausbeuten von bis zu 60% ermöglicht.
Des weiteren ist es gelungen, sowohl die dargestellte Verbindung 6 als auch die Retinsäure 5 in Vesikeln einzulagern. Mittels der UV-Vis-Spektroskopie konnte gezeigt werden, daß sich die Säuren 5 und 6 einlagern und das sie bei Temperaturerhöhung unterschiedliche Effekte zeigen. Im Falle der Lycopin-Retinsäure 6 ist es sogar erstmals gelungen, bei Raumtemperatur Fluoreszenzspektren aufzunehmen. Aufgrund der technischen Möglichkeiten war es allerdings nur möglich, qualitative Aussagen zu machen.
Im Hinblick auf spätere Arbeiten wäre es interessant, diese Untersuchungen zu vertiefen. So wäre es denkbar, daß man das Einlagerungsverhalten von Retinoiden in die Vesikelmembran durch systematische Variation der Endgruppen oder der Kettenlänge des Retinoids untersucht. Für die Fluoreszenzmessungen wäre es wünschenswert, wenn man eine Apparatur aufbauen könnte, wie etwa mit Einsatz eines UV-Lasers, die quantitative Aussagen ermöglicht. Ein weiterer Aspekt, der zwar nicht im Rahmen dieser Arbeit liegt, aber dennoch interessant wäre, ist die Untersuchung der Retinoide 5 und 6 (im Vergleich zu den Carotinoiden) auf ihr Vermögen, Energietransfer zu leisten.
Inhaltsverzeichnis:Inhaltsverzeichnis:
1.Einleitung1
1.1Carotinoide1
1.2Retinoide3
1.3Gap Junctions6
1.4Lipide8
1.5Lumineszenz11
1.6Problemstellung13
2.Hauptteil14
2.1Synthesestrategie bei Retinoiden14
2.1.1Die Wittig-Reaktion und ihre Varianten14
2.1.2Vor- und Nachteile der jeweiligen Varianten17
2.1.3Die Michaelis-Arbuzov-Reaktion19
2.2Syntheseplanung zur Darstellung der 15-Apo-lycopin-15-säure 620
2.3Synthese der 15-Apo-lycopin-1...
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