A tributação de mais-valias resultantes da alienação de bens imóveis e de direitos reais sobre bens imóveis é um tema que, pela sua complexidade gera inúmeras dúvidas, atendendo a que a lei se verifica insuficiente, indefinida e, até por vezes, inconsistente, tornando muito difícil o correto cumprimento da obrigação declarativa. Este trabalho, além de analisar a evolução do regime fiscal das mais-valias imobiliárias em Portugal, visa clarificar, com recurso a exemplos práticos, algumas das situações mais controversas. Posteriormente, esta investigação analisa como é que estes rendimentos são enquadrados em diversos ordenamentos fiscais da Europa, estabelecendo uma comparação qualitativa e quantitativa da tributação, entre vários países designadamente, Portugal, Espanha, Itália, Alemanha, Luxemburgo, Bélgica, Finlândia, Dinamarca, Holanda, França, Polónia, Suécia e Noruega.Com o desenvolvimento deste trabalho temos a expetativa que ele possa servir de apoio aos profissionais que dele necessitem e de existir um documento que permita comparar os regimes de alguns países da Europa, de forma que os interessados possam ter noção da realidade portuguesa face ao existente em outros países.