Erstmals erscheint mit diesem Band eine umfassende Geschichte der Stadt Herrenberg im Mittelalter, von der Gründung als Residenzstadt der Pfalzgrafen von Tübingen über den Verkauf an die Grafen von Württemberg im Jahr 1382 bis hin zur stürmischen Reformationszeit. Beleuchtet werden die Rechts- und Verwaltungsgeschichte, die Kirchengeschichte und einzelne Institutionen wie das Spital und die Lateinschule. Beispielhafte Einblicke in das Leben einzelner Familien und Personen veranschaulichen das Alltagsleben der Bürgerschaft.