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El trabajo que se presenta en esta Tesis Doctoral consiste en el empleo de dos tipos de moldes quirales que han sido utilizados para la preparación de compuestos tetrahidrofuránicos, pirrolidínicos e indolizidínicos. El primer tipo de molde quiral son derivados del 7-oxabiciclo[2.2.1]hepteno para los cuales se ha puesto a punto un método sintético basado en la reacción Diels-Alder entre el carbonato de vinileno y furano, seguida de separación de los cicloaductos formados, hidrólisis y desimetrización enzimática. Por otro lado se empleo el 2-aza-3-oxo-norborneno, accesible comercialmente. Los sistemas 7-oxabicíclicos se emplearon como productos de partida para la preparación de oxetanos tricíclicos, conocidos herbicidas, de derivados tetrahidrofuránicos tetrasustituidos y de furanopironas, análogos de compuestos lactónicos de contrastada actividad biológica. Los compuestos azabicíclicos permitieron obtener pirrolidinonas ópticamente puras, compuestos bien documentados como auxiliares quirales. Asimismo la secuencia tandem ROM-CM-RCM sobre este tipo de compuestos ha dado lugar a la preparación derivados pirrolizidínicos, sin precedentes en la literatura.
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