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Typ-2-Diabetes mellitus ist eine fortschreitende Krankheit, von der fast 8,3 % der Weltbevölkerung betroffen sind. Trotz der großen Auswahl an oralen Hypoglykämika erreichen nur 36 % der Patienten eine angemessene Blutzuckerkontrolle. Aufgrund des geringen Hypoglykämierisikos hat DPP-IV die Aufmerksamkeit der medizinischen Chemiker als neues Ziel für orale Hypoglykämika auf sich gezogen. In diesem Bericht wurde eine Leitverbindung (1) mit einem Antipyrin-Gerüst erhalten, und ihr Bindungsmodus wurde berechnet. Mehrere Derivate mit verbrückten stickstoffhaltigen Heterocyclen wurden durch eine Mehrkomponentenreaktion unter kontrollierten Mikrowellenerwärmungsbedingungen synthetisiert. Die antidiabetische Aktivität gegenüber dem DPP-IV-Protein wurde bewertet und mit Sitagliptin verglichen. Verbindungen mit kleinen oder mittelgroßen stickstoffhaltigen Brücken waren hinsichtlich der DPP-IV-Hemmaktivität mit Sitagliptin vergleichbar, möglicherweise über den Angriff auf Glu203 und Glu204. Die oralen hypoglykämischen Aktivitäten der Verbindungen mit submikromolaren IC50-Werten wurden anhand eines diabetischen Mausmodells weiter untersucht.