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A diabetes mellitus tipo 2 é uma doença progressiva que afecta quase 8,3% da população mundial. Apesar da disponibilidade de uma grande variedade de hipoglicemiantes orais, apenas 36% dos doentes conseguem um controlo glicémico adequado. Com a vantagem do baixo risco de hipoglicemia, a DPP-IV atraiu a atenção dos químicos medicinais como um novo alvo para os hipoglicemiantes orais. Neste relatório, foi obtido um composto principal 1, com estrutura antipirina, e o seu modo de ligação foi calculado. Vários derivados com heterociclos azotados em ponte foram sintetizados através de uma reação multicomponente em condições controladas de aquecimento por micro-ondas. A atividade antidiabética contra a proteína DPP-IV foi avaliada e comparada com a sitagliptina. Os compostos com pontes azotadas de tamanho pequeno ou médio foram comparáveis à sitagliptina em termos de atividade inibidora da DPP-IV, potencialmente através do alvo Glu203 e Glu204. As actividades hipoglicémicas orais dos compostos com valores submicromolares de IC50 foram ainda avaliadas utilizando o modelo de ratinho diabético.