O sistema jurídico porto-riquenho é composto por uma amálgama de instituições e preceitos legais de tradição civilista que se articulam através do federalismo americano. Por sua vez, o alto custo do confinamento na prisão, a reincidência criminal e a falta de confiança na administração da justiça são questões que surgem na discussão pública e que merecem a busca de alternativas viáveis. Com esta investigação, abordamos vários aspectos do direito penal substantivo, a fim de estabelecer as bases para a implementação da figura do juiz de supervisão prisional ou outra forma de controle judicial em Porto Rico durante a fase de execução da sentença.