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Il diabete mellito di tipo 2 è una malattia progressiva che colpisce quasi l'8,3% della popolazione mondiale. Nonostante la disponibilità di una vasta gamma di ipoglicemizzanti orali, solo il 36% dei pazienti raggiunge un adeguato controllo glicemico. Grazie al vantaggio del basso rischio di ipoglicemia, la DPP-IV ha attirato l'attenzione dei chimici medicinali come nuovo bersaglio per gli ipoglicemizzanti orali. In questa relazione è stato ottenuto il composto principale 1, con impalcatura antipirinica, ed è stata calcolata la sua modalità di legame. Diversi derivati con eterocicli azotati a ponte sono stati sintetizzati mediante reazione multicomponente in condizioni di riscaldamento controllato a microonde. L'attività antidiabetica nei confronti della proteina DPP-IV è stata valutata e confrontata con sitagliptin. I composti con ponti azotati di piccole o medie dimensioni sono risultati comparabili con sitagliptin in termini di attività inibitoria nei confronti della DPP-IV, potenzialmente attraverso il targeting di Glu203 e Glu204. Le attività ipoglicemizzanti orali dei composti con valori IC50 submicromolari sono state ulteriormente valutate utilizzando un modello di topo diabetico.