Este estudo é o resultado de uma pesquisa que culminou em nossa dissertação de mestrado.A mesma contemplou as diversas fases da aprendizagem sob a luz da teoria das situações didáticas de Guy Brousseau. Esta foi desenvolvida na perspectiva qualitativa, priorizando o contexto das relações e interações ocorridas em um ambiente de aprendizagem , tendo como suporte um software de Geometria dinâmica, como o envolvimento de 37 alunos de uma escola de Curitiba. Ocorreram seis sessões de observação das aulas de matemática que tratava do ensino de quadriláteros.A análise apontou que os alunos que já possuíam o domínio do computador e o faziam com habilidades,tinham dificuldades ao lidar com o software.Tal fato sugere um paradoxo "aluno-máquina", ou seja, mesmo tendo habilidades para lidar com o computador, o aluno é desafiado com as habilidades mínimas exigidas para lidar com o software.Diante dessa situação, emergem novos contratos didáticos, em substituição aos contratos anteriores.O estudo mostra que, os contratos didáticos estabelecidos entre aluno, professor e conhecimento, quando rompidos,se abrem como uma oportunidade de retomada para novos caminhos para uma plena aprendizagem.