Neste artigo abordaremos o uso filosófico da alegoria por Walter Benjamin, sua peculiaridade e relevância. Defendemos que é através das imagens alegóricas que é possível pensar e pensarmo-nos (nos) de uma forma diferente. Um modo que talvez consiga subtrair-se a um mundo cada vez mais reificador e reificado, que coloque a filosofia num pêndulo com a arte ou com as formas artísticas, de tal modo que o seu diálogo seja não só profícuo como eminentemente necessário. Um diálogo em que a significação alegórica não pode fazer sentido (ou não faz sentido) sem a reflexão filosófica, e em que a reflexão filosófica perderia a sua riqueza se não houvesse figuras alegóricas. A alegoria é um recurso que, como veremos ao longo deste artigo, tem sido usado desde tempos imemoriais, de diversas formas e com implicações político-filosóficas substanciais. A ênfase especial que Benjamin dá a este recurso está ligada a uma forma de filosofar e de prática política que lhe permite configurar um quadro concetual da história, do tempo, da arte, da perceção, da memória, dos sujeitos e dos objectos completamente diferente das abordagens anteriores.