Nichts weniger als Organische Chemie verständlich darzustellen und zu vermitteln, ist der Anspruch der fünften Aufl age des 'Vollhardt/Shore'. Die Kenntnis von chemischen Grundstrukturen, Eigenschaften wichtiger Verbindungen und den grundlegenden Reaktionstypen bilden auf bewährte Weise die Basis. . In der neuen Auflage liegt zeitgemäß ein besonderes Augenmerk auf der Nachhaltigkeit bei der Syntheseplanung (nachhaltige Chemie), der Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen (Medikamenten) und bedeutenden analytischen Methoden, z.B. die Massenpektrometrie, mit der sich unter anderem…mehr
Nichts weniger als Organische Chemie verständlich darzustellen und zu vermitteln, ist der Anspruch der fünften Aufl age des 'Vollhardt/Shore'. Die Kenntnis von chemischen Grundstrukturen, Eigenschaften wichtiger Verbindungen und den grundlegenden Reaktionstypen bilden auf bewährte Weise die Basis. . In der neuen Auflage liegt zeitgemäß ein besonderes Augenmerk auf der Nachhaltigkeit bei der Syntheseplanung (nachhaltige Chemie), der Synthese von biologisch aktiven Naturstoffen (Medikamenten) und bedeutenden analytischen Methoden, z.B. die Massenpektrometrie, mit der sich unter anderem leistungssteigernde Mittel (Doping) oder Sprengstoffe (Sicherheitskontrolle) nachweisen lassen.
Nicht nur für Chemiestudenten, auch für Biochemiker, Pharmazeuten, Biologen und Mediziner ist der 'Vollhardt/Shore' der fachliche Schlüssel zur organischen Chemie.
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Autorenporträt
K. Peter C. Vollhardt wurde in Madrid geboren, wuchs in Buenos Aires und München auf, studierte in München, promovierte bei Professor Garratt am University College, London, und war ein Postdoc bei Professor Bob Bergman (damals) am Caltech. 1974 zog er nach Berkeley, um dort seine Forschungen aufzunehmen zu Organo-Kobalt Reagenzien für die organische Synthese, zur Synthese theoretisch interessanter Kohlenwasserstoffe, zur Synthese von Übergangsmetall-Arrays mit katalytischem Potenzial. Unter anderem war wurde Peter Vollhardt von der Studienstiftung des Deutschen Volkes gefördert, erhielt die Adolf Windaus Medaille, war ein Humboldt Senior Scientist, er erhielt die Auszeichnung in "Organometallic Chemistry" der ACS (Amerikanische Chemische Gesellschaft), den Otto Bayer Preis, den A.C. Cope Scholar Award, den Preis der Japan Society for the Promotion of Science Prize Holder, die Medaille der Universität Aix-Marseille und die Ehrendoktorwürde der Universität zu Rom Tor Vergata. Zur Zeit ist K. Peter C. Vollhardt Chefredakteur der Zeitschrift Synlett. Unter den mehr als 320 Veröffentlichungen schätzt er ganz besonders sein Lehrbuch für Organische Chemie, das inzwischen in 13 Sprachen übersetzt wurde.
Neil E. Schore stammt aus Newark, New Jersey. Nach einer Schulausbildung in der Bronx, New York und Ridgefield (NJ), studierte er an der Universität von Pennsylvania und schloss das Studium mit zum B.A. mit Auszeichnung ab. Zurück in New York arbeitete er bei Professor Nicholas Turro an der Columbia University. In seiner Doktorarbeit beschäftigte er sich mit photochemischen und photophysikalischen Prozessen in organischen Verbindungen. Neil E. Shore lernte K. Peter C. Vollhardt während des Ppostdoktorats bei Professor Bergman am Caltech kennen. 1976 wechselte Shore an die U.C. Davis Fakultät und unterrichtete seitdem über 12000 Studenten mit Chemie als Nebenfach und gewann fünf Didaktik-Preise für "seine Lehre". Mehr als 100 Veröffentlichungen zu verschiedenen Gebieten aus der organischen Chemie sind in dieser Zeit entstanden.
Holger Butenschön wuchs in Hamburg auf und studierte dort Chemie. Als Stipendiat der Studienstiftung des Deutschen Volkes promovierte er bei Professor A. de Meijere 1983. Holger Butenschön verbrachte als als NATO-Stipendiat ein Jahr als Postdoc bei Professor K. Peter C. Vollhardt an der University of California in Berkeley. 1985 wechselte er als Liebig-Stipendiat des Verbandes der Chemischen Industrie e.V. zum Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim a.d. Ruhr.Nach seiner Habilitation war er Lehrbeauftragter an der Bergischen Universität -GH- Wuppertal und Heisenberg-Stipendiat der Deutschen Forschungsgemeinschaft. Seit 1993 ist Holger Butenschön Universitätsprofessor am Institut für Organische Chemie der Universität Hannover. Auslandsaufenthalte und Kooperationen mit der Kyushu University, Fukuoka, Japan (Foreign Visiting Professor), der University of Oklahoma , Norman (OK), USA (Karcher Lectureship) und der University of California at Berkeley (Visiting Professor) runden seine international Kompetenz ab. Butenschöns Forschungsinteresse liegt besonders auf (Aren)tricarbonylchrom-Komplexen mit funktionalisierten anellierten Ringen, Oxyanion-beschleunigten Reaktionen, funktionalisierten Ferrocenen, Molekularer Elektronik, asymmetrischer Katalyse mit P-stereogenen Liganden, Cyclopentadienyl-Komplexe mit chelatisierenden Substituenten (phosphane tether). Ein Spezialgebiet pflegt Holger Butenschön besonders, nämlich die Lehre. Schon lange gehört er verschiedenen Gremien und Fachgruppen zur Verbesserung des Chemieunterrichts an, unter anderem ist er Vorsitzender des Vorstandes der Fachgruppe Chemieunterricht der Gesellschaft Deutscher Chemiker und Mitglied des Herausgebergremiums von CHEMKON.
Inhaltsangabe
STRUKTUR UND BINDUNG ORGANISCHER MOLEKÜLE Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 7 Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln Resonanzformeln Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell Molekülorbitale und kovalente Bindung Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen Strukturen und Formeln organischer Moleküle
STRUKTUR UND REAKTIVITÄT: SÄUREN UND BASEN, POLARE UND UNPOLARE MOLEKÜLE Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität Unverzweigte und verzweigte Alkane Die Nomenklatur der Alkane Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane Rotation um Einfachbindungen: Konformationen Rotation in substituierten Ethanen
DIE REAKTIONEN DER ALKANE Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus Andere radikalische Halogenierungen von Methan Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane
CYCLOALKANE Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan Substituierte Cyclohexane Höhere Cycloalkane Polycyclische Alkane Carbocyclische Naturstoffe
STEREOISOMERE Chirale Moleküle Optische Aktivität Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln Fischer-Projektionen Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere meso-Verbindungen Stereochemie in chemischen Reaktionen Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren
EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN DER HALOGENALKANE Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane Nucleophile Substitution Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe Struktur und SN2-Reaktivität: Die Nucleophilie Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat
WEITERE REAKTIONEN DER HALOGENALKANE Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane Unimolekulare nucleophile Substitution Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution Der Einfluss der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen Unimolekulare Eliminierung: E1 Bimolekulare Eliminierung: E2 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen
DIE HYDROXYGRUPPE: ALKOHOLE Nomenklatur der Alkohole Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole Alkohole als Säuren und Basen Industrielle Quellen von Alkoholen: Kohlenmonoxid und Ethen Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen Metallorganische Verbindungen: Reagentien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen Metallorganische Reagentien in der Alkoholsynthese Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie
WEITERE REAKTIONEN DER ALKOHOLE UND DIE CHEMIE DER ETHER Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen Umlagerungen von Carbenium-Ionen Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern Die Williamson-Ethersynthese Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren Reaktionen der Ether Reaktionen von Oxacyclopropanen Schwefelanaloga der Alkohole und Ether Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether
NMR-SPEKTROSKOPIE ZUR STRUKTURAUFKLÄRUNG Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise Was ist Spektroskopie? Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung Integration Spin-Spin-Kopplung: Die Wirkung nichtäquivalenter benachbarter Wasserstoffatome Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 13C-NMR-Spektroskopie
ALKENE; INFRAROT-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE Die Nomenklatur der Alkene Struktur und Bindung in Ethen: Die p-Bindung Physikalische Eigenschaften der Alkene NMR-Spektroskopie von Alkenen Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen Infrarot-Spektroskopie Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle Der Grad der Ungesättigtheit
DIE REAKTIONEN DER ALKENE Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte Die katalytische Hydrierung Der nucleophile Charakter der p-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische anti-Markovnikov-Hydratisierung Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen Oxacyclopropan-Synthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid Oxidative Spaltung: Ozonolyse Addition von Radikalen: Bildung von anti-Markovnikov-Produkten Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen Synthese von Polymeren Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone
ALKINE Die Nomenklatur der Alkine Eigenschaften und Bindung der Alkine Spektroskopie der Alkine Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden p-Bindungen Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen Die Chemie der Alkenylhalogenide Ethin als industrielles Ausgangsmaterial Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine
DELOKALISIERTE Pi-SYSTEME UND IHRE UNTERSUCHUNG DURCH UV-VIS-SPEKTROSKOPIE Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) Radikalische Halogenierung in Allylstellung Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 Allylmetall-Reagentien: Nützliche C3-Nucleophile Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle Delokalisation über mehr als zwei Pi-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition Elektrocyclische Reaktionen Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich
BENZOL UND AROMATIZITÄT Die systematische Benennung von Benzolderivaten Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität Pi-Molekülorbitale des Benzols Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel Die Hückel-Regel und geladene Moleküle Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator Nitrierung und Sulfonierung von Benzol Die Friedel-Crafts-Alkylierung Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung (-Alkanoylierung)
ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF BENZOLDERIVATE Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole Synthesestrategien für substituierte Benzole Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs
ALDEHYDE UND KETONE: DIE CARBONYLGRUPPE Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Die Struktur der Carbonylgruppe Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen Die Addition von Wasser zu Hydraten Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen Acetale als Schutzgruppen Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten Desoxygenierung der Carbonylgruppe Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde
ENOLE, ENOLATE UND DIE ALDOLKONDENSATION Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen Keto-Enol-Gleichgewichte Halogenierung von Aldehyden und Ketonen Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation Die gekreuzte Aldolkondensation Die intramolekulare Aldolkondensation Eigenschaften a,-ungesättigter Aldehyde und Ketone Konjugierte Additionen an a,-ungesättigte Aldehyde und Ketone 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagentien Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung
CARBONSÄUREN Die Nomenklatur der Carbonsäuren Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren Acidität und Basizität von Carbonsäuren Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride Carbonsäurederivate: Ester Carbonsäurederivate: Amide Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren
CARBONSÄUREDERIVATE Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate Die Chemie der Acylhalogenide Die Chemie der Carbonsäureanhydride Die Chemie der Ester Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile
AMINE UND IHRE DERIVATE Nomenklatur der Amine Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine Spektroskopie der Aminogruppe Acidität und Basizität von Aminen Synthese von Aminen durch Alkylierung Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung Synthese von Aminen aus Carbonsäurederivaten Reaktionen quartärer Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen
CHEMIE DER SUBSTITUENTEN AM BENZOLRING Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1 Oxidationen und Reduktionen in Benzylstellung Namen und Eigenschaften der Phenole Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution Die Alkoholchemie der Phenole Elektrophile Substitution an Phenolen Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung Oxidation der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone) Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur Arendiazoniumsalze Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung
ESTERENOLATE UND DIE CLAISEN-KONDENSATION ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation ß-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese Reaktionen von -Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition Acylanion-Äquivalente: Synthese von a-Hydroxyketonen
KOHLENHYDRATE Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate Konformationen und cyclische Formen von Zuckern Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren Oxidative Spaltung von Zuckern Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten Bildung von Estern und Ethern: Glycoside Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide Polysaccharide und andere Zucker in der Natur
HETEROCYCLEN Die Nomenklatur der Heterocyclen Nichtaromatische Heterocyclen Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol Reaktionen des Pyridins Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur
AMINOSÄUREN, PEPTIDE UND PROTEINE Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren Proteinsynthese über die RNA DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie
STRUKTUR UND BINDUNG ORGANISCHER MOLEKÜLE Das Gebiet der organischen Chemie: Ein Überblick Coulomb-Kräfte: Eine vereinfachte Betrachtung der Bindung Ionische und kovalente Bindungen: Die Oktettregel 7 Elektronen-Punkt-Darstellung von Bindungen: Lewis-Formeln Resonanzformeln Atomorbitale: Das quantenmechanische Atommodell Molekülorbitale und kovalente Bindung Hybridorbitale: Bindungen in komplizierten Molekülen Strukturen und Formeln organischer Moleküle
STRUKTUR UND REAKTIVITÄT: SÄUREN UND BASEN, POLARE UND UNPOLARE MOLEKÜLE Kinetik und Thermodynamik einfacher chemischer Reaktionen Säuren und Basen; Elektrophile und Nuclephile; gebogene Pfeile zur Beschreibung der Elektronenverschiebung Funktionelle Gruppen: Zentren der Reaktivität Unverzweigte und verzweigte Alkane Die Nomenklatur der Alkane Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkane Rotation um Einfachbindungen: Konformationen Rotation in substituierten Ethanen
DIE REAKTIONEN DER ALKANE Die Stärke der Bindungen in Alkanen: Radikale Struktur von Alkylradikalen: Hyperkonjugation Die Umwandlung von Erdöl: Pyrolyse Die Chlorierung von Methan: Der Radikalkettenmechanismus Andere radikalische Halogenierungen von Methan Die Chlorierung höherer Alkane: Relative Reaktivität und Selektivität Die Selektivität der radikalischen Halogenierung mit Fluor und Brom Synthetische Bedeutung der radikalischen Halogenierung Synthetische Chlorverbindungen und die stratosphärische Ozonschicht Verbrennung und die relativen Stabilitäten der Alkane
CYCLOALKANE Namen und physikalische Eigenschaften der Cycloalkane Ringspannung und die Struktur der Cycloalkane Cyclohexan, ein spannungsfreies Cycloalkan Substituierte Cyclohexane Höhere Cycloalkane Polycyclische Alkane Carbocyclische Naturstoffe
STEREOISOMERE Chirale Moleküle Optische Aktivität Absolute Konfiguration: Die R-S-Sequenzregeln Fischer-Projektionen Moleküle mit mehreren Chiralitätszentren: Diastereomere meso-Verbindungen Stereochemie in chemischen Reaktionen Racematspaltung: Trennung von Enantiomeren
EIGENSCHAFTEN UND REAKTIONEN DER HALOGENALKANE Physikalische Eigenschaften der Halogenalkane Nucleophile Substitution Reaktionsmechanismen mit polaren Gruppen: Verschieben von Elektronenpaaren Eine genauere Betrachtung des Mechanismus der nucleophilen Substitution: Die Kinetik Vorderseiten- oder Rückseitenangriff? Die Stereochemie der SN2-Reaktion Die Folgen der Inversion bei SN2-Reaktionen Struktur und SN2-Reaktivität: Die Abgangsgruppe Struktur und SN2-Reaktivität: Die Nucleophilie Struktur und SN2-Reaktivität: Das Substrat
WEITERE REAKTIONEN DER HALOGENALKANE Solvolyse tertiärer und sekundärer Halogenalkane Unimolekulare nucleophile Substitution Stereochemische Konsequenzen der SN1-Reaktion Einflüsse des Lösungsmittels, der Abgangsgruppe und des Nucleophils auf die unimolekulare Substitution Der Einfluss der Substratstruktur auf die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion: Die Stabilität von Carbenium-Ionen Unimolekulare Eliminierung: E1 Bimolekulare Eliminierung: E2 Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung Zusammenfassung der Reaktivität von Halogenalkanen
DIE HYDROXYGRUPPE: ALKOHOLE Nomenklatur der Alkohole Struktur und physikalische Eigenschaften der Alkohole Alkohole als Säuren und Basen Industrielle Quellen von Alkoholen: Kohlenmonoxid und Ethen Alkoholsynthese durch nucleophile Substitution Synthese von Alkoholen: Die Redox-Beziehung zwischen Alkoholen und Carbonylverbindungen Metallorganische Verbindungen: Reagentien mit nucleophilen Kohlenstoffatomen in der Synthese von Alkoholen Metallorganische Reagentien in der Alkoholsynthese Komplizierte Alkohole: Eine Einführung in die Synthesestrategie
WEITERE REAKTIONEN DER ALKOHOLE UND DIE CHEMIE DER ETHER Reaktionen von Alkoholen mit Basen: Die Darstellung von Alkoxiden Reaktionen von Alkoholen mit starken Säuren: Alkyloxonium-Ionen in Substitutions- und Eliminierungsreaktionen von Alkoholen Umlagerungen von Carbenium-Ionen Bildung von Estern und Halogenalkanen aus Alkoholen Nomenklatur und physikalische Eigenschaften von Ethern Die Williamson-Ethersynthese Ether aus Alkoholen und Mineralsäuren Reaktionen der Ether Reaktionen von Oxacyclopropanen Schwefelanaloga der Alkohole und Ether Physiologische Eigenschaften und Verwendungszwecke einiger Alkohole und Ether
NMR-SPEKTROSKOPIE ZUR STRUKTURAUFKLÄRUNG Physikalische Messmethoden und chemische Nachweise Was ist Spektroskopie? Protonen-Kernresonanz (1H-NMR) Anwendung der NMR-Spektren zur Analyse der Konstitution von Molekülen: Die chemische Verschiebung von Protonen Chemisch äquivalente Wasserstoffatome haben dieselbe chemische Verschiebung Integration Spin-Spin-Kopplung: Die Wirkung nichtäquivalenter benachbarter Wasserstoffatome Kompliziertere Spin-Spin-Kopplungen 13C-NMR-Spektroskopie
ALKENE; INFRAROT-SPEKTROSKOPIE UND MASSENSPEKTROMETRIE Die Nomenklatur der Alkene Struktur und Bindung in Ethen: Die p-Bindung Physikalische Eigenschaften der Alkene NMR-Spektroskopie von Alkenen Katalytische Hydrierung von Alkenen: Die relative Stabilität von Doppelbindungen Darstellung von Alkenen aus Halogenalkanen und Alkylsulfonaten: Anwendung bimolekularer Eliminierungen Darstellung von Alkenen durch Dehydratisierung von Alkoholen Infrarot-Spektroskopie Bestimmung der molaren Masse organischer Verbindungen: Massenspektrometrie Die Fragmentierungsmuster organischer Moleküle Der Grad der Ungesättigtheit
DIE REAKTIONEN DER ALKENE Warum Additionsreaktionen stattfinden können: Thermodynamische Aspekte Die katalytische Hydrierung Der nucleophile Charakter der p-Bindung: Elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen Alkoholsynthese durch elektrophile Hydratisierung: Thermodynamische Reaktionskontrolle Elektrophile Addition von Halogenen an Alkene Die Verallgemeinerung der elektrophilen Addition Oxymercurierung-Demercurierung: Eine spezielle elektrophile Addition Hydroborierung-Oxidation: Eine stereospezifische anti-Markovnikov-Hydratisierung Diazomethan, Carbene und Cyclopropan-Synthesen Oxacyclopropan-Synthese: Die Epoxidation mit Peroxycarbonsäuren Vicinale syn-Dihydroxylierung mit Osmiumtetroxid Oxidative Spaltung: Ozonolyse Addition von Radikalen: Bildung von anti-Markovnikov-Produkten Dimerisierung, Oligomerisierung und Polymerisation von Alkenen Synthese von Polymeren Ethen: Ein wichtiger industrieller Rohstoff Alkene in der Natur: Insekten-Pheromone
ALKINE Die Nomenklatur der Alkine Eigenschaften und Bindung der Alkine Spektroskopie der Alkine Darstellung von Alkinen durch doppelte Eliminierung Darstellung von Alkinen aus Alkinyl-Anionen Reduktion der Alkine: Die relative Reaktivität der beiden p-Bindungen Elektrophile Additionsreaktionen der Alkine Anti-Markovnikov-Additionen an Dreifachbindungen Die Chemie der Alkenylhalogenide Ethin als industrielles Ausgangsmaterial Natürlich vorkommende und physiologisch aktive Alkine
DELOKALISIERTE Pi-SYSTEME UND IHRE UNTERSUCHUNG DURCH UV-VIS-SPEKTROSKOPIE Überlappung von drei benachbarten p-Orbitalen: Elektronendelokalisation im Allylsystem (2-Propenyl-System) Radikalische Halogenierung in Allylstellung Nucleophile Substitution an Allylhalogeniden: SN1 und SN2 Allylmetall-Reagentien: Nützliche C3-Nucleophile Zwei benachbarte Doppelbindungen: Konjugierte Diene Elektrophiler Angriff auf konjugierte Diene: Kinetische und thermodynamische Reaktionskontrolle Delokalisation über mehr als zwei Pi-Bindungen: Ausgedehnte Konjugation und Benzol Eine besondere Reaktion konjugierter Diene: Die Diels-Alder-Cycloaddition Elektrocyclische Reaktionen Polymerisation konjugierter Diene: Kautschuk Elektronenspektren: Spektroskopie im ultravioletten und im sichtbaren Bereich
BENZOL UND AROMATIZITÄT Die systematische Benennung von Benzolderivaten Struktur und Resonanzenergie von Benzol: Ein erster Blick auf die Aromatizität Pi-Molekülorbitale des Benzols Die spektroskopischen Eigenschaften des Benzolringes Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe Andere cyclische Polyene: Die Hückel-Regel Die Hückel-Regel und geladene Moleküle Synthese von Benzolderivaten: Elektrophile aromatische Substitution Die Halogenierung von Benzol erfordert einen Katalysator Nitrierung und Sulfonierung von Benzol Die Friedel-Crafts-Alkylierung Grenzen der Friedel-Crafts-Alkylierung Friedel-Crafts-Acylierung (-Alkanoylierung)
ELEKTROPHILER ANGRIFF AUF BENZOLDERIVATE Aktivierung und Desaktivierung des Benzolrings durch Substituenten Dirigierender induktiver Effekt von Alkylgruppen Dirigierende Wirkung von Substituenten, die in Resonanz zum Benzolring treten Elektrophiler Angriff auf disubstituierte Benzole Synthesestrategien für substituierte Benzole Reaktivität mehrkerniger benzoider Kohlenwasserstoffe Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe und Krebs
ALDEHYDE UND KETONE: DIE CARBONYLGRUPPE Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Die Struktur der Carbonylgruppe Spektroskopische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen Die Darstellung von Aldehyden und Ketonen Die Reaktivität der Carbonylgruppe: Additionsmechanismen Die Addition von Wasser zu Hydraten Die Addition von Alkoholen zu Halbacetalen und Acetalen Acetale als Schutzgruppen Nucleophile Addition von Ammoniak und seinen Derivaten Desoxygenierung der Carbonylgruppe Die Addition von Cyanwasserstoff zu Cyanhydrinen Die Addition von Phosphor-Yliden: Die Wittig-Reaktion Die Oxidation mit Peroxycarbonsäuren: Die Baeyer-Villiger-Oxidation Oxidative chemische Nachweise für Aldehyde
ENOLE, ENOLATE UND DIE ALDOLKONDENSATION Die Acidität von Aldehyden und Ketonen: Enolat-Ionen Keto-Enol-Gleichgewichte Halogenierung von Aldehyden und Ketonen Die Alkylierung von Aldehyden und Ketonen Angriff von Enolaten auf Carbonylgruppen: Aldolkondensation Die gekreuzte Aldolkondensation Die intramolekulare Aldolkondensation Eigenschaften a,-ungesättigter Aldehyde und Ketone Konjugierte Additionen an a,-ungesättigte Aldehyde und Ketone 1,2- und 1,4-Additionen metallorganischer Reagentien Konjugierte Additionen von Enolat-Ionen: Die Michael-Addition und die Robinson-Anellierung
CARBONSÄUREN Die Nomenklatur der Carbonsäuren Struktur und physikalische Eigenschaften der Carbonsäuren NMR- und IR-Spektroskopie von Carbonsäuren Acidität und Basizität von Carbonsäuren Die Synthese von Carbonsäuren in der Industrie Methoden zur Erzeugung der Carboxygruppe Substitution am Carboxy-Kohlenstoffatom: Der Additions-Eliminierungs-Mechanismus Carbonsäurederivate: Acylhalogenide und Anhydride Carbonsäurederivate: Ester Carbonsäurederivate: Amide Reduktion von Carbonsäuren mit Lithiumaluminiumhydrid Bromierung in Nachbarstellung zur Carboxygruppe: Die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion Die Biologische Aktivität von Carbonsäuren
CARBONSÄUREDERIVATE Relative Reaktivitäten, Strukturen und Spektren der Carbonsäurederivate Die Chemie der Acylhalogenide Die Chemie der Carbonsäureanhydride Die Chemie der Ester Ester in der Natur: Wachse, Fette, Öle und Lipide Amide: Die am wenigsten reaktiven Carbonsäurederivate Amidate und ihre Halogenierung: Die Hofmann-Umlagerung Eine besondere Klasse von Carbonsäurederivaten: Nitrile
AMINE UND IHRE DERIVATE Nomenklatur der Amine Strukturelle und physikalische Eigenschaften der Amine Spektroskopie der Aminogruppe Acidität und Basizität von Aminen Synthese von Aminen durch Alkylierung Synthese von Aminen durch reduktive Aminierung Synthese von Aminen aus Carbonsäurederivaten Reaktionen quartärer Ammoniumsalze: Hofmann-Eliminierung Mannich-Reaktion: Die Alkylierung von Enolen durch Iminium-Ionen
CHEMIE DER SUBSTITUENTEN AM BENZOLRING Reaktivität des Phenylmethyl-(Benzyl-)Kohlenstoffatoms: Resonanzstabilisierung der Benzylgruppe 1 Oxidationen und Reduktionen in Benzylstellung Namen und Eigenschaften der Phenole Darstellung von Phenolen: Nucleophile aromatische Substitution Die Alkoholchemie der Phenole Elektrophile Substitution an Phenolen Eine elektrocyclische Reaktion des Benzolringes: Die Claisen-Umlagerung Oxidation der Phenole: Cyclohexandiendione (Benzochinone) Oxidations-Reduktions-Prozesse in der Natur Arendiazoniumsalze Elektrophile Substitution durch Arendiazoniumsalze: Azokupplung
ESTERENOLATE UND DIE CLAISEN-KONDENSATION ß-Dicarbonylverbindungen: Die Claisen-Kondensation ß-Dicarbonylverbindungen als Zwischenstufen in der Synthese Reaktionen von -Dicarbonyl-Anionen: Die Michael-Addition Acylanion-Äquivalente: Synthese von a-Hydroxyketonen
KOHLENHYDRATE Die Namen und Formeln der Kohlenhydrate Konformationen und cyclische Formen von Zuckern Anomere einfacher Zucker: Mutarotation der Glucose Polyfunktionelle Chemie der Zucker: Oxidation zu Carbonsäuren Oxidative Spaltung von Zuckern Reduktion von Monosacchariden zu Alditolen Kondensationsreaktionen von Carbonylgruppen mit Aminderivaten Bildung von Estern und Ethern: Glycoside Stufenweiser Auf- und Abbau von Zuckern Relative Konfiguration der Aldosen: Eine Übung zur Strukturbestimmung Komplexe Zucker in der Natur: Disaccharide Polysaccharide und andere Zucker in der Natur
HETEROCYCLEN Die Nomenklatur der Heterocyclen Nichtaromatische Heterocyclen Strukturen und Eigenschaften aromatischer Heterocyclopentadiene Reaktionen der aromatischen Heterocyclopentadiene Struktur und Darstellung von Pyridin, einem Azabenzol Reaktionen des Pyridins Chinolin und Isochinolin: Die Benzopyridine Alkaloide: Physiologisch wirksame Heterocyclen in der Natur
AMINOSÄUREN, PEPTIDE UND PROTEINE Konstitutionen und Eigenschaften der Aminosäuren Synthese von Aminosäuren: Eine Kombination aus Amin- und Carbonsäurechemie Synthese enantiomerenreiner Aminosäuren Peptide und Proteine: Oligomere und Polymere von Aminosäuren Bestimmung der Primärstruktur von Polypeptiden: Sequenzanalyse Synthese von Polypeptiden: Eine Herausforderung für die Schutzgruppenchemie Die Merrifield-Festphasen-Peptidsynthese Polypeptide in der Natur: Sauerstofftransport durch die Proteine Myoglobin und Hämoglobin Die Biosynthese der Proteine: Nucleinsäuren Proteinsynthese über die RNA DNA-Sequenzierung und -Synthese: Ecksteine der Gentechnologie
Rezensionen
"methodisch und didaktisch vorbildlich aufgebaut" -- Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule (3/2013, 22.04.2013)
"Es macht einfach Spaß, 'mit' dem Buch zu arbeiten." -- ErnährungsUmschau (9/2012, 01.09.2012) / DLR - Deutsche Lebensmittelrundschau (August 2012)
"...ist zu begrüßen, dass mit diesem Werk nicht nur ein hervorragendes Lehrbuch entstanden ist, sondern auch ein äußerst empfehlenswertes Nachschlagewerk... Hervorragend ist es gelungen, nicht nur ein einfaches Antwortbuch vorzulegen, sondern auch einen guten Leitfaden zum selbständigen Lösen zu bieten." -- Metall
"...kann uneingeschränkt Studenten mit dem Hauptfach Chemie empfohlen werden, und es wird sie sicher durchs Vordiplom geleiten. Die Verständlichkeit, Leichtigkeit und Übersichtlichkeit, mit der der Lehrstoff im "Vollhardt" aufgearbeitet wurde, macht die behandelten Themen aber auch für Nebenfachstudenten oder interessierte Schüler zugänglich. Somit kann der "Vollhardt" einen Lernenden über Jahre hinweg in verschiedenen Ausbildungstufen begleiten, was dann den gerechtfertigten, aber trotzdem nicht niedrigen Preis auch leichter "vedaulich" macht." -- Wissenschaft-Online
"Insgesamt ist dieses Lehrbuch sehr empfehlenswert für Studenten der Chemie, Pharmazie und ähnlichen Fachrichtungen." -- Sanacorp
"In einzigartiger Manier präsentieren die Autoren leicht verständlich und gut nachvollziehbar Struktur, Eigenschaften und Reaktivitäten der bedeutendsten organischen Stoffgruppen sowie spektroskopischer Analysenmethoden." -- BioTec
"...sorgfältig überarbeitet und korrigiert und unterstützt bei der gezielten Prüfungsvorbereitung." -- LaborPraxis
"Dieses Buch wird Chemielehrern, Studierenden der Chemie und Schülern, die beabsichtigen Chemie zu studieren, wärmstens empfohlen...Gratulation an die Herausgeber und Übersetzer!" -- Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule
"Auf jeden Fall ein empfehlenswertes Buch..." -- Erstizeitung '06, FB Biologie / Chemie, Univ. Bremen
"Ich bin vom Vollhard absolut begeistert. Er deckt den Vorlesungsstoff sehr gut ab und eignet sich ausgezeichnet zum Nacharbeiten der behandelten Kapitel. Des weiteren war er mir bei der Bearbeitung der Übungsaufgaben zu den Tutoraten ausgesprochen hilfreich. Sehr interessant finde ich die Exkurse. Weitere Pluspunkte gibt es auch bei der ausführlichen Beschriftung der besprochenen Stoffe, der verständlichen Darstellungen und auf jeden Fall für die Zusammenfassungen der wichtigen Konzepte am Ende der Kapitel. Auch die Verständnisübungen sind sehr hilfreich! Ich werde dieses Buch also unbedingt weiter empfehlen und weiß auch von verschiedenen Kommilitonen, dass sie sehr gerne mit dem Vollhard arbeiten. Manche stoßen sich allerdings an seinem doch etwas unpraktischen Gewicht und meinen, dass der Stoff deutlich über den der Vorlesung hinaus geht. Vielleicht wäre für sie eher der "Hart" zu empfehlen." -- Kristin Lichtenfeld, Fachschaft Biologie Uni Freiburg
"Für den ersten Einstieg in die organischen Stoffklassen ist der Vollhardt ein gutes Buch. Viele finden es zu wenig kompakt und dick, aber gerade deswegen ist es so lesbar. Auch dieses Buch werdet Ihr nach dem Vordiplom nur noch selten aufschlagen." -- http://www.uni-heidelberg.de/stud/fachschaften/fs-chemie/buch/buch.html; Bücherliste Fachschaft Chemie; Dezember 2007…mehr
"Dies ist eine sorgfältig überarbeitete Version des Lehrbuchklassikers. Die Stoffauswahl ist weiterhin sehr gut und der Umfang ist für die Grundausbildung angemessen?.." Prof. Dr. Heiko Ihmels, Universität Siegen (04/2013)
"Ein hervorragendes Lehrbuch für die Ausbildung von Chemikern im Bachelor- und Masterstudium?.." Prof. Dr. Falk Richter, Hochschule Mittweida (09/2012)
"methodisch und didaktisch vorbildlich aufgebaut" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule (3/2013, 22.04.2013)
"Es macht einfach Spaß, 'mit' dem Buch zu arbeiten." ErnährungsUmschau (9/2012, 01.09.2012) / DLR - Deutsche Lebensmittelrundschau (August 2012)
"...ist zu begrüßen, dass mit diesem Werk nicht nur ein hervorragendes Lehrbuch entstanden ist, sondern auch ein äußerst empfehlenswertes Nachschlagewerk... Hervorragend ist es gelungen, nicht nur ein einfaches Antwortbuch vorzulegen, sondern auch einen guten Leitfaden zum selbständigen Lösen zu bieten." Metall
"...kann uneingeschränkt Studenten mit dem Hauptfach Chemie empfohlen werden, und es wird sie sicher durchs Vordiplom geleiten. Die Verständlichkeit, Leichtigkeit und Übersichtlichkeit, mit der der Lehrstoff im "Vollhardt" aufgearbeitet wurde, macht die behandelten Themen aber auch für Nebenfachstudenten oder interessierte Schüler zugänglich. Somit kann der "Vollhardt" einen Lernenden über Jahre hinweg in verschiedenen Ausbildungstufen begleiten, was dann den gerechtfertigten, aber trotzdem nicht niedrigen Preis auch leichter "vedaulich" macht." Wissenschaft-Online
"Insgesamt ist dieses Lehrbuch sehr empfehlenswert für Studenten der Chemie, Pharmazie und ähnlichen Fachrichtungen."Sanacorp
"In einzigartiger Manier präsentieren die Autoren leicht verständlich und gut nachvollziehbar Struktur, Eigenschaften und Reaktivitäten der bedeutendsten organischen Stoffgruppen sowie spektroskopischer Analysenmethoden." BioTec
"...sorgfältig überarbeitet und korrigiert und unterstützt bei der gezielten Prüfungsvorbereitung." LaborPraxis
"Dieses Buch wird Chemielehrern, Studierenden der Chemie und Schülern, die beabsichtigen Chemie zu studieren, wärmstens empfohlen...Gratulation an die Herausgeber und Übersetzer!" Praxis der Naturwissenschaften - Chemie in der Schule
"Auf jeden Fall ein empfehlenswertes Buch..." Erstizeitung '06, FB Biologie / Chemie, Univ. Bremen
"Ich bin vom Vollhard absolut begeistert. Er deckt den Vorlesungsstoff sehr gut ab und eignet sich ausgezeichnet zum Nacharbeiten der behandelten Kapitel. Des weiteren war er mir bei der Bearbeitung der Übungsaufgaben zu den Tutoraten ausgesprochen hilfreich. Sehr interessant finde ich die Exkurse. Weitere Pluspunkte gibt es auch bei der ausführlichen Beschriftung der besprochenen Stoffe, der verständlichen Darstellungen und auf jeden Fall für die Zusammenfassungen der wichtigen Konzepte am Ende der Kapitel. Auch die Verständnisübungen sind sehr hilfreich! Ich werde dieses Buch also unbedingt weiter empfehlen und weiß auch von verschiedenen Kommilitonen, dass sie sehr gerne mit dem Vollhard arbeiten. Manche stoßen sich allerdings an seinem doch etwas unpraktischen Gewicht und meinen, dass der Stoff deutlich über den der Vorlesung hinaus geht. Vielleicht wäre für sie eher der "Hart" zu empfehlen." Kristin Lichtenfeld, Fachschaft Biologie Uni Freiburg
"Für den ersten Einstieg in die organischen Stoffklassen ist der Vollhardt ein gutes Buch. Viele finden es zu wenig kompakt und dick, aber gerade deswegen ist es so lesbar. Auch dieses Buch werdet Ihr nach dem Vordiplom nur noch selten aufschlagen." http://www.uni-heidelberg.de/stud/fachschaften/fs-chemie/buch/buch.html Bücherliste Fachschaft Chemie Dezember 2007…mehr
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