Practical Synthetic Organic Chemistry

Reactions, Principles, and Techniques
Herausgegeben:Caron, Stéphane

• Broschiertes Buch

Produktbeschreibung

Diese Publikation ist ein Praktikerbuch für Organiker. Der Schwerpunkt liegt auf den Reaktionen, die am verlässlichsten und nützlichsten sind. Die Autoren der einzelnen Kapitel stellen Chemiker die Informationen zur Verfügung, die für die strategische Planung einer Synthese und Wiederholung der Verfahren im Labor notwendig sind.

- Fasst alle wesentlichen Entwicklungen und Konzepte in einer Publikation zusammen und deckt die meisten der wichtigen Reaktionen in der organischen Chemie ab, u. a. Substitutions-, Additions-, Eliminierungsreaktionen, Umlagerung, Oxidation, Reduktion.
- Behandelt die wichtigsten Reaktionen ausführlicher und zeigt die grundlegenden Prinzipien, Vor- und Nachteile der Methoden, Mechanismen und Techniken, um Reaktionen im Labor erfolgreich durchzuführen.
- Mit neuen Inhalten zu den jüngsten Fortschritten in den Bereichen CH-Aktivierung, Photoredox-Katalyse und Elektrochemie, kontinuierliche chemische Prozesse und Anwendung der Biokatalyse in der Synthese.
- Bietet überarbeitete Kapitel mit neuen und zusätzlichen chemischen Beispielen aus der Praxis.

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Produktdetails

• Verlag: Wiley / Wiley & Sons
• Artikelnr. des Verlages: 1W119448850
• 2. Aufl.
• Seitenzahl: 848
• Erscheinungstermin: 5. Februar 2020
• Englisch
• Abmessung: 281mm x 212mm x 46mm
• Gewicht: 1876g
• ISBN-13: 9781119448853
• ISBN-10: 1119448859
• Artikelnr.: 56713457

Autorenporträt

Stéphane Caron is an Executive Director in Chemical Research & Development at Pfizer Inc.

Inhaltsangabe

List of Contributors xxxi

Preface xxxiii

1 Aliphatic Nucleophilic Substitution 1
Jade D. Nelson

1.1 Introduction 1

1.2 Oxygen Nucleophiles 1

1.3 Phosphorus Nucleophiles 21

1.4 Sulfur Nucleophiles 21

1.5 Nitrogen Nucleophiles 26

1.6 Halogen Nucleophiles 38

1.7 Carbon Nucleophiles 47

1.8 Nucleophilic Substitution at a Sulfonyl Sulfur Atom 60

2 Addition to Carbon-Heteroatom Multiple Bonds 65
Prantik Maity and Rajappa Vaidyanathan

2.1 Introduction 66

2.2 Addition of Water to Aldehydes and Ketones: Formation of Hydrates 66

2.3 Addition of Bisulfite to Aldehydes and Ketones 67

2.4 The Addition of Alcohols to Aldehydes and Ketones: Acetal Formation 69

2.5 The Addition of Thiols to Aldehydes and Ketones: S,S-Acetal Formation 71

2.6 Reductive Etherification 72

2.7 Addition of NH3, RNH2, and R2NH 74

2.8 Formation of Hydrazones 79

2.9 Formation of Oximes 80

2.10 The Formation of gem-Dihalides from Aldehydes and Ketones 80

2.11 The Aldol Reaction 82

2.12 Allylorganometallics: Stannane, Borane, and Silane 92

2.13 The Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction 97

2.14 Addition of Transition Metal Alkynylides to Carbonyl Compounds 99

2.15 Addition of Organometallic Reagents to Carbonyls 100

2.17 The Reformatsky Reaction 104

2.18 The Wittig Reaction 106

2.19 Horner-Wadsworth-Emmons Reaction 108

2.20 Peterson Olefination 109

2.21 Julia-Lythgoe Olefination 110

2.22 Tebbe Methylenation 112

2.23 The Mannich Reaction 113

2.24 The Strecker Reaction 115

2.25 Hydrolysis of Carbon-Nitrogen Double Bonds 117

2.26 Conversion of Carboxylic Acids to Acyl Chlorides 118

2.27 Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids 122

2.28 Formation of Amides from Carboxylic Acids 123

2.29 Formation of Amides from Esters 130

2.30 Hydrolysis of Acyl Halides 132

2.31 Conversion of Carboxylic Acids to Esters 132

2.32 Hydrolysis of Amides 136

2.33 Conversion of N-Acyloxazolidinones to Other Carboxyl Derivatives 139

2.34 Alcoholysis of Amides 140

2.35 Hydrolysis of Esters 141

2.36 Transesterification 143

2.37 Alkyl Thiol Addition to Esters 144

2.38 Addition of Organometallic Reagents to Carboxylic Acid Derivatives 145

2.39 The Kulinkovich Cyclopropanation 149

2.40 Synthesis of Acyl Cyanides 150

2.41 The Ritter Reaction 151

2.42 Thorpe Reaction 154

2.43 Addition of Organometallic Reagents to Nitriles 155

2.44 Conversion of Nitriles to Amides, Esters, and Carboxylic Acids 155

2.45 Conversion of Nitriles to Thioamides 158

2.46 The Addition of Ammonia or Amines to Nitriles 160

2.47 The Addition of Alcohol to Nitriles 161

2.48 Alkyl Thiol Addition to Nitriles 162

2.49 The Blaise Reaction 162

2.50 The Addition of Alcohols to Isocyanates 163

2.51 The Addition of Amines and Amides to Isocyanates 164

2.52 The Formation of Xanthates 165

2.53 The Addition of Amines to Carbon Dioxide 166

2.54 The Addition of Amines to Carbon Disulfide 167

2.55 Addition of Organometallic Reagents to Carbon Dioxide 167

3 Addition to Carbon-Carbon Multiple Bonds 169
John A. Ragan

3.1 Introduction 169

3.2 Hydrogen-Halogen Addition (Hydrohalogenation) 169

3.3 Hydrogen-Oxygen Addition 173

3.4 Hydrogen-Nitrogen Additi