Síntese de fenazinas e derivados lactônicos e halogenados
A partir de naftoquinonas naturais com atividade contra M. tuberculosis
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Este trabalho relata a preparação, reatividade química e atividade contra Mycobacterium tuberculosis, de fenazinas derivadas das naftoquinonas naturais _-lapachona e lausona. As fenazinas foram convertidas em compostos macrolactônicos por meio de reações com ácido peracético, ácido m-cloro-per-benzóico e ozônio. Foram realizadas reações com ácido tricloro-isocianúrico onde duas fenazinasforam convertidas em _-cloro-acetais e a fenazina derivada da _-lapachona foi convertida em outra fenazina pela ação da N-bromo-succinimida. Ao todo foram sintetizados nove compostos inéditos ...
Este trabalho relata a preparação, reatividade química e atividade contra Mycobacterium tuberculosis, de fenazinas derivadas das naftoquinonas naturais _-lapachona e lausona. As fenazinas foram convertidas em compostos macrolactônicos por meio de reações com ácido peracético, ácido m-cloro-per-benzóico e ozônio. Foram realizadas reações com ácido tricloro-isocianúrico onde duas fenazinasforam convertidas em _-cloro-acetais e a fenazina derivada da _-lapachona foi convertida em outra fenazina pela ação da N-bromo-succinimida. Ao todo foram sintetizados nove compostos inéditos na literatura e outros três, já descritos, foram preparados por outros métodos em maior rendimento. Doze compostos preparados neste trabalho entre inéditos e não inéditos foram testados contra Mycobacterium tuberculosis dos quais três se mostram potenciais compostos para o desenvolvimento de novas alternativas terapêuticas para a tuberculose.
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