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Son bien conocidos los efectos que tiene la cafeína (1,3,7trimetilxantina) para la salud, especialmente en el Sistema Nervioso Central, así como el efecto que ejerce en el mal de Parkinson y la enfermedad de Alzheimer. Los humanos han consumido cafeína desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguos descubrieron que masticar la corteza y hojas de ciertas plantas tenían el efecto de aliviar la fatiga, estimular el estado de alerta y elevar el ánimo. En este trabajo presentamos los resultados obtenidos en la síntesis de la 8-bromocafeína mediante el método de bromación que utiliza ácido bromhídrico al 40% y peróxido de hidrógeno al 30%. A partir de este compuesto, se obtuvieron por Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA), bajo condiciones de Ullmann cinco derivados de la cafeína como son: 8- fenoxicafeína(I), 8-(2-cloro-5-metilfenoxi)cafeína(II), 8-(2,5 diclorofenoxi)cafeína(III), 8-(4-bromofenoxi)cafeína(IV) y 8-(2-naftoxi)cafeína(V). Estos compuestos de la cafeína fueron sintetizados por primera vez en nuestro laboratorio. Todos los compuestos fueron caracterizados por su temperatura de fusión y sus espectros IR, RMN-1H, RMN-13C y UV.