O presente trabalho tem por objetivo tratar dos entraves que envolvem o desenvolvimento de um pensamento critico e autônomo (livre de todo e qualquer condicionamento) em meio a sociedade organizada e toda sua estrutura operacional. Para tanto, buscamos utilizar como referência os filósofos Friedrich Nietzsche e Theodor W. Adorno, os quais compartilham uma grande similaridade em suas respectivas reflexões ao tratarem do tema. Desse modo, buscamos nos focar na complicada relação existente entre crítica, sociedade e liberdade e a partir desse ponto, tratamos de desenvolver, no decorrer de quatro ensaios, uma aprofundada reflexão em questões referentes à formação social, à formação cultural e ao desenvolvimento político conforme a perspectiva de ambos os autores, ora que outra, dialogando com aquilo que vivemos na contemporaneidade.