Träumt nicht jede Frau von einem Schmuckstück von Tiffany's? Auf der 5th Avenue in New York kaufen 2 sehr unterschiedliche Männer, Schmuck für die Frauen, die sie lieben. Gary, ein Glücksarmband, um seiner Freundin für einen unvergesslichen Urlaub zu danken, Ethan, einen Verlobungsring. Unglücklicherweise werden ihre Einkäufe an der Kasse jedoch vertauscht und dies setzt eine Kette von unerwarteten Ereignissen in Gang.