Das Mentoringprojekt 'Hürdenspringer' vom Unionhilfswerk, angesiedelt im Berliner Bezirk Neukölln, zielt darauf ab für Jugendliche mit so genanntem Migrationshintergrund und aus sozial benachteiligten Familien tragfähige Anschlussperspektiven durch eine individuelle Begleitung beim Übergang aus der Schule in die Berufs- bzw. Ausbildungswelt zu ermöglichen. Dafür werden diese von ehrenamtlichen Mentor/inn/en über mindestens ein Jahr lang als persönlicher Coach maßgeblich bei der Ausbildungsplatzsuche und dem Bewerbungstraining begleitet. Durch die vorliegende Untersuchung werden exemplarische und qualitativ ausgerichtete Rekonstruktionen gelingender Begleitprozesse porträtiert, um so die Wirk- und Erfolgsfaktoren für eine gelingende Mentoringbeziehung zwischen den freiwillig engagierten Mentor/inn/en und den Mentees herauszuarbeiten. Diese dienen aufgrund des exemplarischen Charakters der Porträts einer praxisbezogenen Orientierung für nachfolgende Projektrealisierungen und -transfers.Der Erfolg des Projektes zeigt sich auf mehreren Ebenen und bietet bei einer konstruktiv-kritischen Bewertung der verschiedenen Evaluationserkenntnisse eine hilfreiche und unterstützende Perspektive für Jugendliche beim Übergang Schule - Ausbildung, die es auszubauen und zu verstetigen gilt.