Havanna, 1993: In einer Stadt, die im Schatten des Niedergangs und der Wirtschaftskrise steht, kämpft Orlando Molina, ein talentierter Zigarrenroller, gegen die Dämonen seiner Vergangenheit und die Ausweglosigkeit seiner Gegenwart. Nach dem Zusammenbruch des Ostblocks versinkt Kuba im Chaos, und Orlando lässt sich auf einen gefährlichen Plan ein: Zigarrenschmuggel für die Revolution. Getrieben von Schuldgefühlen und den Geistern seiner Kindheit, verliert Orlando sich zunehmend in surrealen Träumen und dunklen Gedanken. Jeder Tagebucheintrag enthüllt ein Stück mehr von seinem Verfall und der Einsamkeit, die ihn umgibt. Kann er den Schatten der Vergangenheit wirklich entkommen? Oder wird Havanna ihn einholen, wie es so viele andere vor ihm verschlungen hat?
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