Das Bilderbuch erzählt alltägliche Begebenheiten aus dem Leben eines kleinen Teddybären. Je nachdem, was der Teddy gerade macht, hat er unterschiedliche Gefühle. So ist er glücklich, wenn er Fahrrad fährt, traurig wenn er herunterfällt, ärgerlich wenn jemand auf dem Spielplatz seine Sandburg zerstört oder änstlich vor dem Einschlafen. Anstelle des Bärengesichts befindet sich auf der Buchseite jeweils eine Vertiefung, in die ein Gesicht aus Holz eingesetzt werden soll. Insgesamt sind dem Buch vier Holzbärenköpfe beigegeben, die Glück, Trauer, Wut und Angst ausdrücken. Das Kind, dem aus dem Buch vorgelesen wird, überlegt sich, was der kleine Bär wohl in der dargestellten Situation fühlt und setzt dann das Bärengesicht in die Vertiefung ein, das die Gefühle des Bären am besten wiederspiegelt. So lernt es spielerisch die Gefühle des Teddys und seine eigenen zu verstehen und damit umzugehen.