Étude du réarrangement de Claisen catalysé parles sels de Bismuth(III)
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Parmi les acides de Lewis étudiés, le triflate de bismuth(III)hydraté a été largement utilisé parce qu'il s'est avéré plus efficace que les autres acides de Lewis. Son potentiel catalytique a été noté dans le réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers, des acétates des adduits de Baylis-Hilman, des 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués et dans le réarrangement [1,3] des aryl prényl éthers. Il a été également efficace dans le double réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers. Nous avons démontré que le triflate de bismuth(III) hydraté est un catalyseu...
Parmi les acides de Lewis étudiés, le triflate de bismuth(III)hydraté a été largement utilisé parce qu'il s'est avéré plus efficace que les autres acides de Lewis. Son potentiel catalytique a été noté dans le réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers, des acétates des adduits de Baylis-Hilman, des 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués et dans le réarrangement [1,3] des aryl prényl éthers. Il a été également efficace dans le double réarrangement de Claisen des aryl allyl éthers. Nous avons démontré que le triflate de bismuth(III) hydraté est un catalyseur efficace pour les réarrangements [3,3] et [1,3] des aryl allyl éthers. En fonction des conditions choisies, le triflate de bismuth(III) hydraté peut catalyser sélectivement le réarrangement [3,3] ou le réarrangement [1,3]. Par ailleurs, nos conditions ont été appliquées avec succès dans le réarrangement des acétates des adduits de Baylis-Hilman. Les résultats obtenus ont démontré que ce type de réarrangement est stéréosélectif. Concernant les 2-alkoxycarbonyl allyl vinyl éthers substitués, la réactivité et la stéréosélectivité dépendent de la structure du produit de départ.
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