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Ein Generationenwechsel von Familienunternehmen wird oftmals mittels vorweggenommener Erbfolge vollzogen. Die Erben sollen frühzeitig an das Unternehmertum herangeführt werden. Der Erblasser wird bestrebt sein, sich trotz Übertragung des unternehmerischen Vermögens eine finanzielle Absicherung zu erhalten. Hierfür steht ihm das Rechtsinstitut des Nießbrauchs zur Verfügung. Durch die Übertragung von Personengesellschaftsanteilen und der Bestellung eines Vorbehaltsnießbrauchs können sich zudem schenkungsteuerliche Vorteile ergeben. Doch die Ausgestaltung eines Vorbehaltsnießbrauchs als Instrument der Vermögensnachfolge ist komplex. Trotz der im Zivil- und Steuerrecht anerkannten Einigkeit bei Einräumung dinglicher Rechte, bestehen Fallstricke hinsichtlich der praktischen Ausgestaltung. Es sind gesellschaftsvertragliche, sowie ertrag- und schenkung steuerliche Vorschriften zu beachten, die sorgfältig aufeinander abgestimmt sein müssen. Die Vorgaben der zivil- und steuerrechtlichen Normen, insbesondere die Rechtsprechung und geltende Rechts auffassung sind genau zu analysieren. Ziel dieser Arbeit ist es, die Risiken einer Nachfolgeplanung mittels Belastung von Personen gesellschaftsanteilen mit einem Vorbehaltsnießbrauch aufzuzeigen. Die einschlägigen Probleme werden eingehend diskutiert, um anhand aktueller Literatur und Rechtsprechung Lösungswege aufzuzeigen.