Stellt man in Rechnung, dass Waiblingen im Frü- und Hochmittelalter mit Königen und Kaisern verbündet war, ist es faszinierend, seine Entwicklung im Spätmittelalter zu verfolgen. Strategisch günstig an der Rems-Furt gelegen und eingebunden in ein dichtes Wegenetz entwickelte sich Waiblingen als wichtiger Punkt auf der Fernverbindung Franken - Bodensee. Zu den Baulichkeiten erfahren wir, dass wesentliche Elemente um die Mitte des 14. Jahrhunderts bereits vorhanden waren: Stadtbefestigung, Tore, Mühlen, Flußregulierung, Brücke, Steg, Furt und die beiden Kirchen. So stadtisch ausgestattet, war von den Württembergern vermutlich ein Ausbau zum spätmittelalterlichen Herrschaftssitz intendiert, der allerdings am Vertrag von Nürtingen 1442 über die Teilung des Landes scheiterte.