Călătoria unui fiu risipitor, departe de a face referire la cunoscutul episod biblic, povestește călătoria unui „copil modern“ în propria familie: un tânăr evreu relatează aventurile rudelor și prietenilor săi burghezi – personaje ciudate, adesea nu tocmai morale. Eseu romanțat asupra neizbânzii a fost scris înainte de convertirea autorului la ortodoxie. Structura cronologică și cugetările despre firea omului, despre idealurile sau temerile sale și despre felul în care își poate depăși condiția anticipează scenariul Jurnalului fericirii.