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Maddie muss heiraten, sonst verliert sie das Familienunternehmen – so verlangt es ihre Großmutter. Aber nicht mit Maddie! Trotzig präsentiert sie der alten Dame einen Verlobten, von dem sie weiß, dass ihre Familie ihn nie akzeptieren würde: Jack Daly, den Ex-Geschäftspartner ihres Bruders, den alle für einen Ganoven halten! Dummerweise ist Jack nicht nur unglaublich attraktiv, sondern auch blitzgescheit. Er lässt sich auf Maddies verrückten Plan ein, stellt aber eine Bedingung, die sie nie erfüllen kann …