Un jinete sin cabeza cabalga aterrorizando una tranquila población situada en las orillas del río Hudson, cerca de Nueva York. Se comenta que el jinete decapitado es el fantasma de un soldado muerto durante la guerra de independencia. A la misma zona llega Ichabod Crane, un maestro de escuela, que se enamora perdidamente de la heredera de un adinerado granjero. Luego de una fiesta en la casa de su admirada Katrina, Crane se las verá cara a cara con el horrible espíritu; y a partir de ese momento surgirá un poderoso misterio. ¿Descubrirán los habitantes de Sleepy Hollow qué sucedió realmente aquella noche tenebrosa?
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