In einer typischen Cinderellastory lernt die von der Liebe und dem Leben enttäuschte Samantha Henry kennen. Sie geht davon aus, dass Männer entweder gutaussehend sind oder ein Herz haben, aber nie beides. Und dieser reiche Schnösel ist verdammt sexy. Doch Henry ist anders und das will er ihr mit nur drei Dates beweisen. Zwischen ihnen entsteht ein Spiel, in dem sie sich mit Märchenfiguren vergleichen. Samantha ist Rumpelstilzchen und Henry die Prinzessin. Wird er es schaffen, ihr Herz zu erobern?