Oswaldo é um solteirão de 40 anos e profissionalmente bem sucedido, porém; nunca teve uma namorada, e em suas poucas tentativas de engatar um namoro, se deparou com verdadeiras trapalhadas pelo caminho, apesar de desejar um amor em sua vida, Oswaldo desconhece esse sentimento, devido a sua falta de sorte com as mulheres, e por também não se considerar um homem atraente. Oswaldo vive sozinho com seu cachorro Aquiles, em seu confortável e elegante apartamento na zona oeste da cidade de São Paulo. Quando o amor bate à sua porta pela primeira vez, ele se assusta e decide não se arriscar, por puro medo e insegurança de se entregar a esse sentimento pela primeira vez, e sofrer sozinho. Betão seu melhor amigo, tem as mesmas características que Oswaldo, porém, sempre teve muito mais molejo, e jogo de cintura com as mulheres, incentivando quase sempre, seu amigo a se arriscar mais com elas. Essa história narra várias ocasiões e experiências com diferentes mulheres, onde Oswaldo e Betão, apresentam os dois lados da moeda, deixando ao critério do leitor, decidir qual das partes da narrativa tem mais razão. Oswaldo é uma história para rir e se emocionar ao mesmo tempo, e apesar das declarações vividas entre os amigos, ambos ainda querem viver um grande amor.
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