Il presente saggio vuole offrire al lettore degli sguardi di approfondimento e dei momenti di riflessione su alcuni dei più grandi poeti e scrittori dell'età contemporanea, senza pretesa alcuna di esaustività ed evidenziare come dietro ogni artista batta il cuore di un uomo, con i suoi pregi e difetti, con fragilità e debolezze, ma anche quello di provare ad analizzare la biografia, il pensiero, la poetica e le opere di questi scrittori in una chiave di lettura diversa, secondo un approccio più ermeneutico e logico-critico. Partendo da Ugo Foscolo si attraverserà l'Ottocento e il Novecento, sino ad arrivare a Italo Calvino e senza dimenticare due figure di immane pregio artistico della letteratura straniera come Kafka e Pessoa. Si proseguirà poi col riflettere in merito all'annosa questione del canone letterario: di come e quali autori scegliere nella pianificazione dei programmi della secondaria di secondo grado; alle funzioni e all'attualità della letteratura e per finire si daranno dei suggerimenti per l'insegnamento della stessa, in relazione ai contenuti da privilegiare, i metodi di insegnamento da adottare e le buone prassi didattiche da attuare.