Eberhard Breitmaier

Vom NMR-Spektrum zur Strukturformel Organischer Verbindungen (eBook, PDF)

Ein kurzes Praktikum der NMR-Spektroskopie

• Format: PDF

Produktbeschreibung

Studenten aller Fachrichtungen der Chemie und Pharmazie lernen heute Strukturaufklärung durch kernmagnetische Resonanz (NMR). Es gibt kaum eine Diplom-, Examens- oder Doktorarbeit, in der nicht ein Problem mit Hilfe von NMR gelöst wird. Gefragt sind daher preiswerte Texte, die dem Studenten an Beispielen zeigen, wie man NMR bei der Strukturaufklärung einsetzt. Etab lierte Werke der NMR-Spektroskopie behandeln physikalische Grundlagen alter und neuer Methoden sowie die Zusammenhänge zwischen NMR-Parametern und chemischer Struktur. Sie vermitteln kaum das "gewußt wie" der Strukturauf klärung mit NMR, geben also wenig konkrete taktische und strategische Hinweise auf den gedanklichen Weg "vom NMR-Spektrum zur Strukturformel". Dieser aus zahlreichen Vorlesungen und Seminaren herangereifte Text ist ein Versuch, dem Studenten, Diplomanden und Doktoranden einen systematischen, gut lesbaren und preiswerten Einstieg in die Taktik der Strukturaufklärung durch NMR zu vermitteln. Er stimmt den Leser mit einem absichtlich sehr kurzen Repetitorium der elementaren Grundbegriffe, Meßgrößen und Meßver fahren ein. Etablierte Lehrbücher sollen ja nicht ersetzt werden. Es folgt eine Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein- und zweidi mensionalen NMR-Methoden. Im Vordergrund steht dabei stets die Frage, wie Messungen und daraus resultierende Parameter in Teilstrukturen übersetzt werden. Das Kapitel orientiert nicht, wie sonst üblich, über physikalische Grundlagen der Meßmethoden, Theorie der chemischen Verschiebung und Spin Spin-Kopplung. Vielmehr gliedert es sich in die wesentlichen Teilaspekte der Molekülstruktur , welche bei der Identifizierung jeder Verbindung zu klären sind: Konstitution, relative Konfiguration und Konformation, abso lute Konfiguration, intra- und intermolekulare Wechselwirkungen, Molekül dynamik.

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Produktdetails

• Verlag: Vieweg+Teubner Verlag
• Seitenzahl: 260
• Erscheinungstermin: 17. April 2013
• Deutsch
• ISBN-13: 9783322995858
• Artikelnr.: 53088245

Inhaltsangabe

1. Grundbegriffe, Meßgrößen, Meßverfahren in Kürze.
1.1. Chemische Verschiebung.
1.2. Spin
Spin
Kopplung.
1.3. Kopplungskonstanten.
1.4. Signalmultiplizität (Multipletts).
1.5. Spektren erster und höherer Ordnung.
1.6. Chemische und magnetische Äquivalenz.
1.7. CW
und FT
NMR
Spektren.
1.8. Spin
Entkopplung.
1.9. Kern
Overhauser
Effekt.
1.10. Relaxation, Relaxationszeiten.
2. Erkennung von Teilstrukturen durch NMR (Einführung in die Taktik der Strukturaufklärung mit ein
und zweidimensionaler NMR
Spektroskopie).
2. 1. Funktionelle Gruppen.
2.2. Konstitution.
2.3. Relative Konfiguration und Konformation.
2.3. Relative Konfiguration und Konformation.
2.4. Absolute Konfiguration.
2.5. Intra
und Intermolekulare Wechselwirkungen.
2.6. Molekülbeweglichkeit.
2.7. Zusammenfassung.
3. Probleme.
1
10 Eindimensionale 1H
NMR
Spektren.
11
12 Temperaturabhängige 1H
und 13C
NMR
Spektren.
13
18 Eindimensionale 1C
NMR
Spektren.
19
20 CC
INADEQUATE
Diagramme.
21
23 Eindimensionale 1H
und 13C
NMR
Spektren.
24
25 Eindimensionale 1H
, 13C
und 15N
NMR
Spektren.
26
38 Kombinierte Anwendung ein
und zweidimensionaler 1H
und 13C
NMR
Experimente.
39
50 Identifizierung und Aufklärung von Naturstoffen mit ein
sowie zweidimensionaler 1H
und 13C
NMR.
4. Problemlösungen.
1 cis
Cyclopropan
1.2
dicarbonsäurediemethylester.
2 Acrylsäureethylester.
3 cis
1
Methoxy
l
buten
3
in.
4 trans
3
(N
Methylpyrrol
2
yl)propenal.
5 19
Bis(pvrrol
2
y1)nvrromethan.
6 3
Acetylpyridin.
7 6,4?
Dimethoxvisoflavon.
8 Catechin (3, 5, 7, 4?
Pentahydroxyflavan).
9 Methyloxiran und Monorden.
10 2
Methyl
6
(N,N
Dimethylamino)
trans
4
nitro
trans
5
phenylcyclohexen.
11 (E)
3
(N,N
Dimethylammino)acrolein.
12 cis
1,2
Dimethylcyclohexan.
135
Ethinyl
2
methylpyridin.
14 5
Hydroxy
3
methyl
1H
pyrazol.
15 o
Hydroxyacetophenon.
16 1
Acetonyl
2,4,6
trinitrophenylcyclohexadienat.
17 trans
3
[4
(N,N
Dimethylamino)phenyl]
2
ethyl
propenal.
18 n
Butylsalicylaldimin.
19 Benzo[b]furan.
20 2
Ethylcyclohexa
1,3
dien
5
carbonsäure(3
hydroxypropyl)ester.
21 4
Aminobenzoesäure[2
(N,N
diethylamino)ethyl]ester Hydrochlorid (Procain Hydrochlorid).
22 2
Ethoxycarbonyl
4
(3
hydroxypropyl)1
methylpyrrol.
23 2
p
Tolylsulfonyl
5
propylpyridin.
24 Triazolo[1,5
a]pyrimidin.
25 6
n
Butyltetrazolo [1,5
a]pyrimidin und 2
Azido
5
n
butylpyrimidin.
26 3
Hexin
1
ol.
27 6
Methoxytetralin
1
on.
28 Hydroxyphthalid.
29 Nona
2
trans
6
cis
dienal.
30 trans
1
Cyclopropyl
2
methyl
1, 3
butadien (trans
Isopren
l
ylcyclopropan).
31 Dicyclopentadien..
32 cis
6
Hydroxy
1
methyl
4
iso
propylcyclohexen (Carveol).
33 Menthan
3
carbonsäure (1,3
cis
3,4
trans
).
34 Meso
?, ?, ?, ?
tetrakis (2
[(p
menth
3
ylcarbonyl)
amino]
phenyl)porphyrin.
35 trans
2
(2
Pyridyl)methylcyclohexanol.
36 2
Hydroxy
3, 4, 3?, 4?
tetramethoxydesoxybenzoin.
37 3?, 4?, 7, 8
Tetrammethoxyisoflavon.
38 3?, 4?, 6, 7
Tetramethoxycoumarin.
39 Aflatoxin B1.
40 Asperulosid.
41 9ß
Hydroxycostussäure.
42 14
(Umbelliferon
7
0
y1)
driman
3?,8?
diol.
43 3,4,5
Trimethyl
5,6
dihydronaphtho[2, 3
b]furan.
44 6ß
Acetoxy
4,4a,5,6,7 ,8 ,8a,9
octahydro
3 ,4aß, 5ß
trimethyl
9
oxonaphtho[2, 3
b]furan
4ß
yl2
methylpropansäureester.
45 8 ?
Acetoxydehydrocostuslacton.
46 Panaxatriol.
47 4,5
Dimethoxycanthin
6
on (4,5
Dimethoxy
6H
indolo[3 ,2 ,1
de] [1,5] naphthyridin
6
on).
48 Cocain Hydrochlorid.
49 Viridiflorinsäure
7
retronecinester.
50 trans
N
Methyl
4
methoxyprolin.
Literatur.
Formelverzeichnis derProblemlösungen.