Die angehende Journalistin Lane (Hilary Duff) erhält die Chance ihres Lebens: Sie soll für die Cosmopolitan einen Artikel über Liebe in der Arbeitswelt schreiben. Zu diesem Zweck erschleicht sie sich einen Job bei einem angesagten Wall-Street-Unternehmen und startet einen Dating-Marathon mit den dort tätigen Anzugträgern. Nicht ganz ohne Hintergedanken - denn vielleicht trifft sie so auch ihren Traummann. Ihr Vorhaben wird jedoch ordentlich durcheinandergewirbelt, als sie Liam kennenlernt, der eigentlich gar nicht in ihr Beuteschema passt ...