So dreckig ist es Cinderella noch nie gegangen. In dieser ebenso verzwickten wie verrückten Version des klassischen Märchens Aschenputtel steht die Schülerin Sam Montgomery (HILARY DUFF) unter der Fuchtel ihrer egozentrischen Stiefmutter Fiona (JENNIFER COOLIDGE) und ihrer grässlich boshaften Stiefschwestern, die Sam durchweg als Dienstmädchen behandeln. Sam möchte nach dem Abschluss der Highschool an der Princeton University studieren. Doch vorerst wird ihr trauriges Privatleben auf wunderbare Weise aufgemischt, als sie online ihren Märchenprinzen kennen lernt. Plötzlich stellt sich dann aber heraus, dass ihr anonymer Schicksalsgefährte aus dem Chatroom ausgerechnet der beliebteste Schüler ihrer Schule ist: Football-Star Austin Ames (CHAD MICHAEL MURRAY). In diesem Moment kehrt Sam ernüchtert auf den Boden der Tatsachen zurück und flieht, als es Mitternacht schlägt allerdings vergisst sie dabei ihr Handy. Sam fürchtet, dass Austin sie ablehnen wird, wenn er die ganze Wahrheit erfährt. Deswegen torpediert sie verzweifelt seine Bemühungen, die Identität seiner Prinzessin zu entdecken. Wird Sam sich dieser Angst unterwerfen, oder bringt sie den Mut auf, zu sich selbst zu finden und ihr Leben so zu gestalten, wie sie es sich erträumt? Sie riskiert dabei sehr viel denn natürlich möchte auch sie einst behaupten können, dass sie glücklich und zufrieden bis an ihr Ende gelebt hat.