Der 29-jährige Michael ist ein erfolgreicher Architekt. Er lebt mit seiner langjährigen Freundin Jenna in einem kleinen Häuschen. Beide sind verliebt wie am ersten Tag, doch als Jenna ungeplant schwanger wird, bekommt Michael kalte Füße.
Michael steht am Scheideweg - der dreißigste Geburtstag und die Aussicht auf seine baldige Hochzeit versetzen ihm einen doppelten Dämpfer. Aber gerade als er seiner Freiheit Lebewohl sagen will, trifft er diese anziehende, unkonventionelle junge Frau (Rachel Bilson), die seine letzte Chance auf ein bisschen Wirbel in seinem Leben sein könnte... oder sein erster Schritt zum emotionalen freien Fall.
Michael steht am Scheideweg - der dreißigste Geburtstag und die Aussicht auf seine baldige Hochzeit versetzen ihm einen doppelten Dämpfer. Aber gerade als er seiner Freiheit Lebewohl sagen will, trifft er diese anziehende, unkonventionelle junge Frau (Rachel Bilson), die seine letzte Chance auf ein bisschen Wirbel in seinem Leben sein könnte... oder sein erster Schritt zum emotionalen freien Fall.