In dieser Staffel lernt Will Lisa kennen, und noch bevor jemand "Immer sachte, Bruder" sagen kann, hat er sich verliebt, verlobt und steht vor dem Altar, während 25 kg Garnelen auf Eis im Bankettsaal vor sich hinschmelzen. Das scheint ansteckend zu sein, denn auch Carlton findet seine Seelengefährtin - über die Partnervermittlung im Internet (allerdings handelt sich dabei um Hilary). Dabei geht es in der fünften Staffel durchaus nicht ausschließlich um die Liebe: Will bekommt es nicht nur mit einem dicken orangen Wal zu tun, sondern auch mit einem Gangster, einem Bären, Lisas zänkischem Vater und - in einer der unvergesslichsten Episoden der Serie - mit einer Pistolenkugel, auf der sein Name steht.