Spritzig, witzig, lebensecht: Regisseur Stephen Frears inszeniert in dieser charmanten Komödie das Lebensgefühl einer ganzen Generation. In der Hauptrolle John Cusack als frischgebackener Single Rob. Knall auf Fall lässt ihn seine Freundin Laura sitzen. Die Chance für Rob, sein Leben, seine Plattensammlung und seine Liebschaften neu zu sortieren. Doch Laura schafft es nicht mal auf seine ewigen Top-Five der unvergesslichen Trennungen. Da gab es die kesse Alison, die süße Penny, sexy Charlie... Rob folgt einfach dem Rat seines Idols Bruce Springsteen und ruft alle seine Ex-Freundinnen nochmal an, was sich aber als sehr gewagtes Unterfangen erweist...