Bobby (Peter Facinelli) arbeitet freischaffend als leidenschaftlicher Brieftaschendieb und verbringt den Großteil des Tages, perfekt getarnt als gepflegter Anzugträger, in der New Yorker U-Bahn. Eines Tages trifft der stets gutgelaunte Charmeur auf Lucy (Jaimie Alexander), die ihn überall gesucht hat. Diese erzählt ihm, dass sie schwanger ist und nachdem er ihr erst noch höflich gratuliert, fällt langsam der Groschen, dass diese Schwangerschaft durchaus in einem direkten Zusammenhang zu ihrem One-Night-Stand von vor drei Monaten stehen könnte. Nun muss Bobby sich entscheiden. Ist er bereit, Verantwortung zu übernehmen oder ist ihm sein schnelles, kurzweiliges Leben wichtiger.