Um nach dem plötzlichen Tod ihres Verlobten Grady ihr Leben wieder in den Griff zu bekommen, zieht Gray Wheeler (Jennifer Garner) zu seinen alten Freunden. Die schaffen es tatsächlich, Gray aufzumuntern und gemeinsam mit ihr eine unbeschwerte Zeit zu erleben. Allen voran der witzige, unbekümmerte Sam und der gradlinige Dennis. Doch als dann immer mehr verborgene Geheimnisse ihres scheinbar perfekten Verlobten ans Licht kommen, ist es gerade Gradys Freund aus Kindertagen, Fritz, ein notorischer Playboy und Frauenheld, der ihr zur Seite steht und Halt gibt. Und so fühlt sie sich immer mehr zu dem einzigen Mann hingezogen, in den sie sich nie verlieben wollte.