Kopfüber stürzt sich die knapp Dreißigjährige Lola (Greta Gerwig) in den Dating-Dschungel von New York City. An ihre beste Freundin Alice (Zoe Lister-Jones) wendet sie sich um Rat, bei ihrem liebestollen Freund Henry (Hamish Linklater) überschreitet sie sämtliche Grenzen und zwischendurch muss sie sich auch noch des ungebetenen Rats ihrer dreisten Eltern Robin (Debra Winger) und Lenny (Bill Pullman) erwehren. Lolas einst so geordnet Welt bricht vollkommen auseinander. Sie muss romantische Demütigungen ertragen, ihr unterlaufen Fehler im Job und sie erlaubt sich ausgedehnte Alkoholexzesse. Und plötzlich kommt sie an einen Punkt, an dem sie nicht mehr weiter weiß. Lola beginnt zu kämpfen und ganz allmählich dämmert ihr, dass nur sie selbst ihr Schicksal in der Hand hat.