Der erfolgreiche Schriftsteller Henry McCarthy kehrt nach zwei Jahrzehnten in seine Heimatstadt zurück, wo er bei einer Abschlussfeier seiner ehemaligen Schule eine Rede halten soll. Auch seine damaligen besten Freunde - ein Homosexueller, der sich selbst "Big Girl" nennt, und ein Tätowierer - sind mit von der Partie. In einem alten Jahrbuch stößt er auf ein Bild seiner damaligen High-School-Flamme Scarlett Smith, die ihn zu seinem Bestseller inspiriert hat. Er steht nun vor der Entscheidung, Scarlett in seiner alten Heimatstadt zu finden, ihr seine Liebe zu gestehen und sich wohlmöglich bis auf die Knochen zu blamieren oder mit intakter Menschenwürde, aber unverrichteter Dinge heimzukehren. Der Beginn einer turbulenten Komödie!